ホームMCPワークベンチSkills
ホームワークベンチ通知マイページ
llms.txt · MCPガイドプライバシーポリシー · 利用規約 · サポートv1.8.0
  1. ホーム
  2. /反応

Dichloromethane → tert-butyl 5-(2-(3-((R)-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)pyrrolidine-2-carboxamido)phenyl)quinazolin-4-ylamino)-1H-indazole-1-carboxylate

HRID 1406892
ノート
印刷プレビュー

反応式

HRID 1406892 の反応式
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2[N:17]=[C:16]([NH:18][C:19]3[CH:20]=[C:21]4[C:25](=[CH:26][CH:27]=3)[N:24]([C:28]([O:30][C:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])=[O:29])[N:23]=[CH:22]4)[C:15]3[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=3)[N:9]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[F:35][C:36]([F:48])([F:47])[C:37]([N:39]1[CH2:43][CH2:42][CH2:41][CH:40]1[C:44](Cl)=[O:45])=[O:38].C(Cl)Cl>CN(C1C=CN=CC=1)C.CCN(CC)CC>[F:48][C:36]([F:35])([F:47])[C:37]([N:39]1[CH2:43][CH2:42][CH2:41][C@@H:40]1[C:44]([NH:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2[N:17]=[C:16]([NH:18][C:19]3[CH:20]=[C:21]4[C:25](=[CH:26][CH:27]=3)[N:24]([C:28]([O:30][C:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])=[O:29])[N:23]=[CH:22]4)[C:15]3[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=3)[N:9]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1)=[O:45])=[O:38]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 6344DichloromethaneHCID 33893892-Pyrrolidinecarbonyl chloride, 1-(trifluoroacetyl)-2 回HCID 66825994tert-butyl 5-(2-(3-aminophenyl)quinazolin-4-ylamino)-1H-indazole-1-carboxylate

生成物 1

HCID 59361903tert-butyl 5-(2-(3-((R)-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)pyrrolidine-2-carboxamido)phenyl)quinazolin-4-ylamino)-1H-indazole-1-carboxylate

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
触媒
HCID 8471Triethylamine溶媒2 回

実験手順

To a suspension of tert-butyl 5-(2-(3-aminophenyl)quinazolin-4-ylamino)-1H-indazole-1-carboxylate (20 mg, 0.044 mmol) and 1-(2,2,2-trifluoroacetyl)pyrrolidine-2-carbonyl chloride (880 μL, 0.088 mmol, 0.1M solution in CH2Cl2) was added Et3N (12 μL, 0.088 mmol), catalytic amount of DMAP, and CH2Cl2 (1 mL). The reaction mixture was stirred at RT for 2 h after which 2 equivalents each of 1-(2,2,2-trifluoroacetyl)pyrrolidine-2-carbonyl chloride and Et3N were added. Continued to stir at ambient temperature for 16 hours. The reaction was concentrated in vacuo and the residue was purified by flash chromatography on silica (10:1 CH2Cl2:MeOH). The product tert-butyl 5-(2-(3-((R)-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)pyrrolidine-2-carboxamido)phenyl)quinazolin-4-ylamino)-1H-indazole-1-carboxylate was isolated. (130 mg, 46%)

後処理

  1. additionwere added
  2. concentrationThe reaction was concentrated in vacuo
  3. customthe residue was purified by flash chromatography on silica (10:1 CH2Cl2:MeOH)

出典と根拠

ORDレコード
ord-f7a392925dab4e6e8e2e261300c6abcf
出典データセット
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08916576B2

反応ノート

読み込み中…

このページの内容参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート