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N-BOC-ethylenediamine → {2-[(1-Benzyl-5-hydroxy-2-oxo-3-phenyl-1,2-dihydro-[1,7]naphthyridine-6-carbonyl)-amino]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester

HRID 1410831
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反応式

HRID 1410831 の反応式
CO[C:3]([C:5]1[C:6]([OH:29])=[C:7]2[C:12](=[CH:13][N:14]=1)[N:11]([CH2:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1)[C:10](=[O:22])[C:9]([C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1)=[CH:8]2)=[O:4].[C:30]([O:34][C:35](=[O:40])[NH:36][CH2:37][CH2:38][NH2:39])([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31]>CC(O)=O>[C:30]([O:34][C:35](=[O:40])[NH:36][CH2:37][CH2:38][NH:39][C:3]([C:5]1[C:6]([OH:29])=[C:7]2[C:12](=[CH:13][N:14]=1)[N:11]([CH2:15][C:16]1[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=1)[C:10](=[O:22])[C:9]([C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1)=[CH:8]2)=[O:4])([CH3:33])([CH3:31])[CH3:32]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 187201N-BOC-ethylenediamineHCID 682973581-Benzyl-5-hydroxy-2-oxo-3-phenyl-1,2-dihydro-[1,7]naphthyridine-6-carboxylic acid methyl ester

生成物 1

HCID 68297633{2-[(1-Benzyl-5-hydroxy-2-oxo-3-phenyl-1,2-dihydro-[1,7]naphthyridine-6-carbonyl)-amino]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester収率 106.9%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 176Acetic Acid溶媒

実験手順

A mixture of 1-benzyl-5-hydroxy-2-oxo-3-phenyl-1,2-dihydro-[1,7]naphthyridine-6-carboxylic acid methyl ester (60 mg, 0.16 mmol) and (2-amino-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester (75 mg, 0.47 mmol) was refluxed for 48 h. After cooling to r.t., AcOH (0.2 mL) was added, and the mixture was concentrated to dryness. The residue was dissolved in EtOAc and washed with 0.1 M HCl, saturated NaHCO3, and brine. The organic layer was dried over MgSO4 and concentrated to give 88 mg of the title compound as a pale yellow solid. MS: (+) m/z 515.30 (M+1).

後処理

  1. temperaturewas refluxed for 48 h
  2. concentrationthe mixture was concentrated to dryness
  3. dissolutionThe residue was dissolved in EtOAc
  4. washwashed with 0.1 M HCl, saturated NaHCO3, and brine
  5. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  6. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-85bdd51241294299bdebdbd2deb5d55f
出典データセット
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08921389B2

反応ノート

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