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Diethyl Ether → 13-Ethylgon-4-ene-3,17-dione

HRID 1415010
ノート
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反応式

HRID 1415010 の反応式
[CH2:1]([C@:3]12[CH2:11][CH2:10][C@@H:9]3[C:12]4[CH2:13][CH:14]=[C:15]([O:20]C)[CH2:16][C:17]=4[CH2:18][CH2:19][C@H:8]3[C@@H:7]1[CH2:6][CH2:5][C:4]12OCC[O:22]1)[CH3:2].C(=O)(O)[O-].[Na+].CCOCC>C(O)(=O)C.O>[CH2:1]([C@:3]12[CH2:11][CH2:10][C@@H:9]3[C@@H:12]4[C:17]([CH2:18][CH2:19][C@H:8]3[C@@H:7]1[CH2:6][CH2:5][C:4]2=[O:22])=[CH:16][C:15](=[O:20])[CH2:14][CH2:13]4)[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 3283Diethyl EtherHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 10641203(8'R,9'S,13'S,14'S)-13'-ethyl-3'-methoxyspiro[1,3-dioxolane-2,17'-4,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene]

生成物 1

HCID 1037926413-Ethylgon-4-ene-3,17-dione収率 12%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 176Acetic Acid溶媒
HCID 962
Water
溶媒

実験手順

Heat 13β-ethyl-3-methoxy-17,17-ethylenedioxy-gona-2,5(10)-diene (0.1 g.) in glacial acetic acid (2.5 cc.) and water (1 cc.) on a steam bath for 20 minutes, bring finally to boiling and allow to cool. Add aqueous sodium bicarbonate to neturalize the solution and ether extract the product. Wash, dry and evaporate the ether extracts to furnish a residue (0.065 g.); crystallize from a mixture of acetone and light petroleum to obtain the title compound (0.01 g.), m.p. 154°-5°; ultraviolet absorption peak at 239 mμ (ε15,000); infrared absorption peaks at 5.75, 5.96 μ.

後処理

  1. temperatureto cool
  2. extractionextract the product
  3. washWash
  4. customdry
  5. customevaporate the ether
  6. customto furnish a residue (0.065 g.)
  7. customcrystallize from a mixture of acetone and light petroleum

出典と根拠

ORDレコード
ord-c648f9766762473fb5883d4b028ee791
出典データセット
uspto-grants-1977_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04002746

反応ノート

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