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methyl (E)-3-(4-cyanophenyl)prop-2-enoate → Methyl 3-(4-cyanophenyl)propanoate

HRID 1416580
ノート
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反応式

HRID 1416580 の反応式
[C:1]([C:3]1[CH:14]=[CH:13][C:6](/[CH:7]=[CH:8]/[C:9]([O:11][CH3:12])=[O:10])=[CH:5][CH:4]=1)#[N:2]>C1(C)C=CC=CC=1.[Pd].[O-]S([O-])(=O)=O.[Ba+2]>[C:1]([C:3]1[CH:14]=[CH:13][C:6]([CH2:7][CH2:8][C:9]([O:11][CH3:12])=[O:10])=[CH:5][CH:4]=1)#[N:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 1

HCID 11106082methyl (E)-3-(4-cyanophenyl)prop-2-enoate

生成物 1

HCID 14218717Methyl 3-(4-cyanophenyl)propanoate収率 77%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 16218511Pd barium sulfate触媒HCID 1140Toluene溶媒

実験手順

To a solution of methyl p-cyano-trans-cinnamate (13.6 g, 73 mmol) in toluene (485 mL) was added 5% Pd/BaSO4 (2.7 g). After 9 hours under hydrogen gas at 4 bar (60 psi), the solution was filtered, concentrated in vacuo and chromatographed over silica gel, eluting with a step gradient of hexanes through 30% ethyl acetate/hexanes. The product containing fractions were combined and concentrated to give 10.6 g (77%) of colorless oil.

後処理

  1. filtrationthe solution was filtered
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. customchromatographed over silica gel
  4. washeluting with a step gradient of hexanes through 30% ethyl acetate/hexanes
  5. additionThe product containing fractions
  6. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-bfce2ee8380d4bc1b05e27d2b610fcd7
出典データセット
uspto-grants-1999_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05914319

反応ノート

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