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3-Nitrophthalic anhydride → HCID 9864149、化合物

HRID 1417394
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反応式

HRID 1417394 の反応式
[N+:1]([C:4]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[C:6]2[C:7]([O:9][C:10](=[O:11])[C:5]=12)=O)([O-:3])=[O:2].[NH2:15][CH:16]([C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([O:27][CH3:28])=[CH:23][CH:22]=1)[CH2:17][C:18]([OH:20])=[O:19]>C(O)(=O)C>[CH3:28][O:27][C:24]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([CH:16]([N:15]2[C:10](=[O:11])[C:5]3=[C:4]([N+:1]([O-:3])=[O:2])[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[C:6]3[C:7]2=[O:9])[CH2:17][C:18]([OH:20])=[O:19])=[CH:26][CH:25]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 216313-Nitrophthalic anhydrideHCID 5858893-Amino-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid

生成物 1

HCID 9864149HCID 9864149、化合物収率 79%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 176Acetic Acid溶媒

実験手順

A mixture of 3-nitrophthalic anhydride (1.54, 8.0 mmol) and 3-amino-3-(4-methoxyphenyl)propionic acid (1.56 g, 8.0 mmol) in 15 mL of acetic acid was refluxed for 3.5 h under nitrogen. The reaction was cooled and removed some of the solvent. The slurry was filtered and the solid was dried to afford 2.34g (79%) of 3-(4-methoxyphenyl)-3-(3-nitrophthalimido)propionic acid as a white powder: mp 178°-180° C.; 1H NMR (DMSO-d6, 250 MHz) δ 8.07-8.02 (m, 3 H), 7.38 (d, 2 H, J=8.7), 6.90 (d, 2 H, J=8.7, 5.68-5.07 (m, 1H), 3.72 (s, 3H), 3.48-3.22 (m, 2H); 13C NMR (DMSO-d6) δ 171.6, 165.7, 163.0, 158.8, 144.4, 136.4, 133.0, 130.2, 128.6, 128.5, 127.0, 122.4, 113.9, 55.1, 50.0, 35.8. Anal. Calcd for C18H14N2O7. Theoretical: C, 58.38; H, 1,3.81; N, 7.56. Found: C, 58.18; H, 3.79; N, 7.36.

後処理

  1. temperaturewas refluxed for 3.5 h under nitrogen
  2. temperatureThe reaction was cooled
  3. customremoved some of the solvent
  4. filtrationThe slurry was filtered
  5. customthe solid was dried

出典と根拠

ORDレコード
ord-1f33b3812ae84caea1c7c24c82cdf8cf
出典データセット
uspto-grants-1999_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05877200

反応ノート

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