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3-Aminophenol → HCID 54524025、化合物

HRID 1417995
ノート
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反応式

HRID 1417995 の反応式
Cl[C:2]1[CH:7]=[C:6]([NH:8][C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]([CH3:15])[CH:10]=2)[N:5]=[CH:4][N:3]=1.[NH2:16][C:17]1[CH:18]=[C:19]([OH:23])[CH:20]=[CH:21][CH:22]=1>C(Cl)Cl>[OH:23][C:19]1[CH:18]=[C:17]([CH:22]=[CH:21][CH:20]=1)[NH:16][C:2]1[CH:7]=[C:6]([NH:8][C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]([CH3:15])[CH:10]=2)[N:5]=[CH:4][N:3]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 115683-AminophenolHCID 51046229HCID 51046229、化合物

生成物 1

HCID 54524025HCID 54524025、化合物収率 39%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

反応条件

温度
140 °C

実験手順

A mixture of 4-chloro-6-(3'-methylanilino)pyrimidine (9.56 g) and 3-aminophenol (5.22 g) was stirred and heated at 140° C. for 3 hours. The product so obtained was dissolved in methylene chloride and a few drops of methanol, and chromatographed on silica using a mixture of methylene chloride and methanol, increasing in polarity from pure methylene chloride to a 19:1 mixture of methylene chloride and methanol as eluent. The product so obtained was recrystallised from a mixture of ethyl acetate and hexane to give 4-(3'-hydroxyanilino)-6-(3'-methylanilino)pyrimidine in 39% yield, m.p. 188°-189° C.;

後処理

  1. customThe product so obtained
  2. customa few drops of methanol, and chromatographed on silica using
  3. additiona mixture of methylene chloride and methanol
  4. temperatureincreasing in polarity from pure methylene chloride to a 19:1 mixture of methylene chloride and methanol as eluent
  5. customThe product so obtained
  6. customwas recrystallised from a mixture of ethyl acetate and hexane

出典と根拠

ORDレコード
ord-71922d1d37464fe1a931186e3c008768
出典データセット
uspto-grants-1999_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05880130

反応ノート

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