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Methanol → 5-(4-Cyano-2-nitrophenyl)amino-3-(N-t-butoxycarbonyl-1,2,5,6-tetrahydropyrid-4-yl)-1H-indole

HRID 1419163
ノート
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反応式

HRID 1419163 の反応式
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[NH:7][CH:6]=[C:5]2[C:11]1[CH2:16][CH2:15][N:14]([C:17]([O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])=[O:18])[CH2:13][CH:12]=1.Cl[C:25]1[CH:32]=[CH:31][C:28]([C:29]#[N:30])=[CH:27][C:26]=1[N+:33]([O-:35])=[O:34].C(N(CC)CC)C.CO>C(O)C.C(Cl)Cl>[C:29]([C:28]1[CH:31]=[CH:32][C:25]([NH:1][C:2]2[CH:3]=[C:4]3[C:8](=[CH:9][CH:10]=2)[NH:7][CH:6]=[C:5]3[C:11]2[CH2:16][CH2:15][N:14]([C:17]([O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])=[O:18])[CH2:13][CH:12]=2)=[C:26]([N+:33]([O-:35])=[O:34])[CH:27]=1)#[N:30]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 887MethanolHCID 8471TriethylamineHCID 13655Benzonitrile, 4-chloro-3-nitro-HCID 543263845-amino-3-(N-t-butoxycarbonyl-1,2,5,6-tetrahydropyrid-4-yl)-1H-indole

生成物 1

HCID 538656485-(4-Cyano-2-nitrophenyl)amino-3-(N-t-butoxycarbonyl-1,2,5,6-tetrahydropyrid-4-yl)-1H-indole収率 40%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 702
Ethanol
溶媒
HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

5-Amino-3-(N-t-butoxycarbonyl-1,2,5,6-tetrahydropyrid-4-yl)-1H-indole and 4-chloro-3-nitrobenzonitrile were used. Triethylamine was used as base, absolute ethanol was used as solvent, and the reaction was heated at reflux for 2 hours. Column chromatography using 1% methanol in methylene chloride afforded the title compound (40%) as a red foam: mp, decomposes 85° C.; Rf =0.35 in 1% methanol in methylene chloride; HRMS calculated for C25H25N5O4 459.1909, found 459.1853.

後処理

  1. temperaturethe reaction was heated
  2. temperatureat reflux for 2 hours

出典と根拠

ORDレコード
ord-b3eadea9002549f2b546fe4bf1b97743
出典データセット
uspto-grants-1999_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05886008

反応ノート

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