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Ethanol → 3-(4-Fluorophenyl)-imidazo[1,5-a]pyridine-8-carboxylic acid ethyl ester

HRID 1423013
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反応式

HRID 1423013 の反応式
Br[C:2]1[C:3]2[N:4]([C:8]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([F:17])=[CH:13][CH:12]=3)=[N:9][CH:10]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.CCN([CH2:23][CH3:24])CC.[C]=[O:26].[CH2:27]([OH:29])C>[CH-]1C(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=C1.[CH-]1C(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=C1.[Fe+2]>[CH2:23]([O:26][C:27]([C:2]1[C:3]2[N:4]([C:8]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([F:17])=[CH:13][CH:12]=3)=[N:9][CH:10]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1)=[O:29])[CH3:24]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 702EthanolHCID 8471TriethylamineHCID 671955508-Bromo-3-(4-fluorophenyl)-imidazo[1,5-a]pyridineHCID 178418416HCID 178418416、化合物

生成物 1

HCID 683454063-(4-Fluorophenyl)-imidazo[1,5-a]pyridine-8-carboxylic acid ethyl ester

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 15241612
1,1`-Bis(diphenylphosphino)ferrocene
触媒

反応条件

温度
140 °C

実験手順

A mixture of 8-bromo-3-(4-fluorophenyl)-imidazo[1,5-a]pyridine (355 mg, 1.22 mmol), Et3N (330 μL, 2.5 mmol), Pd[PhCN]2Cl2 (11 mg, 0.029 mmol), and 1,1-bis(diphenylphosphino)ferrocene (dppf) (42 mg, 0.076 mmol) in absolute ethanol (15 mL) is placed in a pressure reactor with stirring and placed under 15 bars of carbon monoxide and warmed at 140° C. After 4 hours, the pressure reactor is cooled to room temperature, returned to atmospheric pressure and opened. The reaction mixture is concentrated in vacuo, the resulting residue is dissolved in dichloromethane and passed through a pad of silica gel eluting with ethyl ether to afford 3-(4-fluorophenyl)-imidazo[1,5-a]pyridine-8-carboxylic acid ethyl ester.

後処理

  1. customis placed in a pressure reactor
  2. temperaturethe pressure reactor is cooled to room temperature
  3. concentrationThe reaction mixture is concentrated in vacuo
  4. dissolutionthe resulting residue is dissolved in dichloromethane

出典と根拠

ORDレコード
ord-45eef0d15f8d441a87d2bf10e7d2cd84
出典データセット
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08927550B2

反応ノート

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