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Potassium Hydroxide → trans-(5-(2-chloropyridin-4-yl)-4,5-dihydrooxazol-4-yl)(2H-pyrrol-1(5H)-yl)methanone

HRID 1423883
ノート
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反応式

HRID 1423883 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([CH:8]=[O:9])[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[OH-].[K+].[N+:12]([CH2:14][C:15]([N:17]1[CH2:21][CH:20]=[CH:19][CH2:18]1)=[O:16])#[C-:13]>CO>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([C@@H:8]2[O:9][CH:13]=[N:12][C@H:14]2[C:15]([N:17]2[CH2:21][CH:20]=[CH:19][CH2:18]2)=[O:16])[CH:5]=[CH:4][N:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 14797Potassium HydroxideHCID 27629942-Chloro-4-pyridinecarboxaldehyde2 回HCID 575712512-Isocyano-1-(2H-pyrrol-1(5H)-yl)ethanone2 回

生成物 1

HCID 86626955trans-(5-(2-chloropyridin-4-yl)-4,5-dihydrooxazol-4-yl)(2H-pyrrol-1(5H)-yl)methanone収率 84%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

実験手順

SLA 07158 was prepared in accordance with method D using 2-chloropyridine-4-carbaldehyde SLA 07156 (0.47 g, 3.31 mmol), KOH (0.184 g, 3.33 mmol) in methanol (10 mL) and 2-Isocyano-1-(2H-pyrrol-1 (5H)-yl)ethanone SLA 07178 (0.410 g, 3.01 mmol). The solution was stirred 2 h with continued cooling. After work-up and column chromatography on florisil (EtOAc), trans-(5-(2-chloropyridin-4-yl)-4,5-dihydrooxazol-4-yl)(2H-pyrrol-1(5H)-yl)methanone SLA 07158 was obtained as a yellow solid (0.597 g, 84%).

後処理

  1. customSLA 07158 was prepared in accordance with method D

出典と根拠

ORDレコード
ord-9df736cf3cc94c33bbfcf2c6f13e3222
出典データセット
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08927589B2

反応ノート

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