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Boron tribromide → 4-(4-hydroxyphenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethyl-1H-imidazol-2(3H)-one

HRID 1425808
ノート
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反応式

HRID 1425808 の反応式
C[O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]2[N:10]([CH3:24])[C:11](=[O:23])[N:12]([CH3:22])[C:13]=2[C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([O:20][CH3:21])=[CH:16][CH:15]=2)=[CH:5][CH:4]=1.B(Br)(Br)Br>C(Cl)Cl>[OH:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([C:9]2[N:10]([CH3:24])[C:11](=[O:23])[N:12]([CH3:22])[C:13]=2[C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([O:20][CH3:21])=[CH:16][CH:15]=2)=[CH:7][CH:8]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 25134Boron tribromideHCID 593548284,5-bis(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethyl-1H-imidazol-2(3H)-one

生成物 1

HCID 593547664-(4-hydroxyphenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethyl-1H-imidazol-2(3H)-one収率 66%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a stirred −40° C. solution of 4,5-bis(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethyl-1H-imidazol-2(3H)-one (0.6 g, 1.84 mmol) in DCM (10 mL), BBr3 (0.7 mL, 7.38 mmol) was added dropwise and the reaction mixture was then stirred for 48 h at RT, quenched with 6 N HCl and washed with water. The combined organic layers were then dried over Na2SO4, filtered and then concentrated in vacuo to afford 4-(4-hydroxyphenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethyl-1H-imidazol-2(3H)-one (0.38 mg, 66%) as a solid.

後処理

  1. customquenched with 6 N HCl
  2. washwashed with water
  3. dry with materialThe combined organic layers were then dried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-a9699b3093574e858361d5d8d57c4ba0
出典データセット
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08933074B2

反応ノート

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