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Hydrochloric Acid → N-(3,4-dichlorophenyl)-2-(4-(5-ethoxy-6-oxo-1,6-dihydropyridin-3-yl)-2-fluorophenyl)acetamide

HRID 1428622
ノート
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反応式

HRID 1428622 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:9][C:10](=[O:38])[CH2:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]3[CH:19]=[N:20][C:21]([O:27]CC4C=CC(OC)=CC=4)=[C:22]([O:24][CH2:25][CH3:26])[CH:23]=3)=[CH:14][C:13]=2[F:37])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[Cl:8].Cl>>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:9][C:10](=[O:38])[CH2:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]3[CH:23]=[C:22]([O:24][CH2:25][CH3:26])[C:21](=[O:27])[NH:20][CH:19]=3)=[CH:14][C:13]=2[F:37])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[Cl:8]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

3

反応物 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 90415929N-(3,4-dichlorophenyl)-2-(4-(5-ethoxy-6-((4-methoxybenzyl)oxy)pyridin-3-yl)-2-fluorophenyl)acetamide

生成物 1

HCID 78426746N-(3,4-dichlorophenyl)-2-(4-(5-ethoxy-6-oxo-1,6-dihydropyridin-3-yl)-2-fluorophenyl)acetamide収率 31.5%

実験手順

A solution of N-(3,4-dichlorophenyl)-2-(4-(5-ethoxy-6-((4-methoxybenzyl)oxy)pyridin-3-yl)-2-fluorophenyl)acetamide (60 mg, 0.108 mmol) in HCl(MeOH, 27.0 μl, 0.108 mmol) was stirred at 20° C. for 1 h. After LCMS analysis showed the starting material had disappeared, the solvent was removed in vacuo. The crude product was purified by preparative HPLC to give pure product N-(3,4-dichlorophenyl)-2-(4-(5-ethoxy-6-oxo-1,6-dihydropyridin-3-yl)-2-fluorophenyl)acetamide (14.72 mg, 0.034 mmol, 31.3% yield): 1H NMR: (400 MHz, CD3OD) δ 7.92 (s, 1H), 7.45 (s, 2H), 7.41 (d, J=7.6 Hz, 1H), 7.38-7.32 (m, 3H), 7.28-7.25 (m, 1H), 7.27 (d, J=2.0 Hz, 1H), 4.14 (m, 2H), 3.79 (s, 2H), 1.47 (t, J=7.0 Hz, 3H); ES-LCMS: m/z 435.0 (M+H).

後処理

  1. customthe solvent was removed in vacuo
  2. customThe crude product was purified by preparative HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-77efc1dd89df4ef896cc0a450aec3420
出典データセット
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08937071B2

反応ノート

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