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Hydrochloric Acid → (R,E)-N-(4-Cyano-1-phenylbut-3-en-2-yl)-2-(trifluoromethoxy)benzenesulfonamide

HRID 1429408
ノート
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反応式

HRID 1429408 の反応式
[NH2:1][C@H:2]([CH2:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)/[CH:3]=[CH:4]/[C:5]#[N:6].[F:14][C:15]([F:28])([F:27])[O:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][C:18]=1[S:23](Cl)(=[O:25])=[O:24].Cl>C(Cl)Cl>[C:5](/[CH:4]=[CH:3]/[C@H:2]([NH:1][S:23]([C:18]1[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][C:17]=1[O:16][C:15]([F:14])([F:27])[F:28])(=[O:25])=[O:24])[CH2:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)#[N:6]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 27772152-(Trifluoromethoxy)benzene-1-sulfonyl chlorideHCID 68233458(R,E)-4-Amino-5-phenylpent-2-enenitrile

生成物 1

HCID 71269687(R,E)-N-(4-Cyano-1-phenylbut-3-en-2-yl)-2-(trifluoromethoxy)benzenesulfonamide収率 74%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒2 回

実験手順

To a solution of compound 31f (2.5 g, 14.5 mmol) in DCM (100 mL) was added 2-(trifluoromethoxy)benzene-1-sulfonyl chloride (4.2 g, 16.0 mmol) and TEA (4.4 g, 3.5 mmol). The mixture was stirred at rt for 12 h, then DCM (50 mL) and 2N HCl (20 mL) were added to the mixture. The organic layer was separated and washed with brine and dried over anhydrous Na2SO4. After filtration, the filtrate was evaporated and the residue was purified by CC (hexane/EA=5:1) to give compound 31g (4.2 g, 74% yield).

後処理

  1. customThe organic layer was separated
  2. washwashed with brine
  3. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  4. filtrationAfter filtration
  5. customthe filtrate was evaporated
  6. customthe residue was purified by CC (hexane/EA=5:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-2880d47c1c314bc3811bd7ee37b82585
出典データセット
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08940722B2

反応ノート

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