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Cyanoacetic acid → 3-[2-[[4-Amino-3-(2-fluoro-4-phenoxy-phenyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]methyl]azetidin-1-yl]-3-oxo-propanenitrile

HRID 1429743
ノート
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反応式

HRID 1429743 の反応式
[NH:1]1[CH2:4][CH2:3][CH:2]1[CH2:5][N:6]1[C:10]2=[N:11][CH:12]=[N:13][C:14]([NH2:15])=[C:9]2[C:8]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([O:22][C:23]3[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=3)=[CH:18][C:17]=2[F:29])=[N:7]1.[C:30]([CH2:32][C:33](O)=[O:34])#[N:31].C(P1(=O)OP(CCC)(=O)OP(CCC)(=O)O1)CC>C(Cl)Cl>[NH2:15][C:14]1[N:13]=[CH:12][N:11]=[C:10]2[N:6]([CH2:5][CH:2]3[CH2:3][CH2:4][N:1]3[C:33](=[O:34])[CH2:32][C:30]#[N:31])[N:7]=[C:8]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][C:19]([O:22][C:23]4[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=4)=[CH:18][C:17]=3[F:29])[C:9]=12
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 9740Cyanoacetic acidHCID 111923Propylphosphonic anhydrideHCID 900012121-(Azetidin-2-ylmethyl)-3-(2-fluoro-4-phenoxy-phenyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine

生成物 1

HCID 900011903-[2-[[4-Amino-3-(2-fluoro-4-phenoxy-phenyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]methyl]azetidin-1-yl]-3-oxo-propanenitrile収率 72%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344
Dichloromethane
溶媒

実験手順

To a mixture of 1-(azetidin-2-ylmethyl)-3-(2-fluoro-4-phenoxy-phenyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine (236.4 mg, 0.610 mmol), 2-cyanoacetic acid (77.2 mg, 0.910 mmol) in DCM (8 mL) in ice bath, was added T3P (0.36 mL, 1.21 mmol) and TEA (0.34 mL, 2.42 mmol). The ice bath was removed and the reaction mixture was stirred at room temperature overnight. The reaction mixture was loaded onto the silica gel column, purified with 0-3% gradient MeOH:CH2CL2, to get 3-[2-[[4-amino-3-(2-fluoro-4-phenoxy-phenyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]methyl]azetidin-1-yl]-3-oxo-propanenitrile (201 mg) as yellow oil.

後処理

  1. customThe ice bath was removed
  2. custompurified with 0-3% gradient MeOH

出典と根拠

ORDレコード
ord-bf23303e7274403794eae98ddc75708a
出典データセット
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08940744B2

反応ノート

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