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4-(Tri-n-butylstannyl)thiazole → 7-(1-azidoethyl)-3-methyl-6-(1,3-thiazol-4-yl)-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one

HRID 1429806
ノート
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反応式

HRID 1429806 の反応式
[N:1]([CH:4]([C:6]1[N:7]=[C:8]2[S:16][CH:15]=[C:14]([CH3:17])[N:9]2[C:10](=[O:13])[C:11]=1Br)[CH3:5])=[N+:2]=[N-:3].C([Sn](CCCC)(CCCC)[C:23]1[N:24]=[CH:25][S:26][CH:27]=1)CCC>O1CCOCC1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[N:1]([CH:4]([C:6]1[N:7]=[C:8]2[S:16][CH:15]=[C:14]([CH3:17])[N:9]2[C:10](=[O:13])[C:11]=1[C:23]1[N:24]=[CH:25][S:26][CH:27]=1)[CH3:5])=[N+:2]=[N-:3]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 27632584-(Tri-n-butylstannyl)thiazoleHCID 581114387-(1-azidoethyl)-6-bromo-3-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one

生成物 1

HCID 866500697-(1-azidoethyl)-3-methyl-6-(1,3-thiazol-4-yl)-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one収率 81%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178418397HCID 178418397、化合物触媒
HCID 31275
1,4-Dioxane
溶媒

反応条件

温度
120 °C

実験手順

To a mixture of 7-(1-azidoethyl)-6-bromo-3-methyl-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one (0.10 g, 0.32 mmol) and 4-(tributylstannyl)-1,3-thiazole (143 mg, 0.382 mmol) in 1,4-dioxane (3 mL) was added tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (18.4 mg, 0.0159 mmol). The reaction mixture was heated at 120° C. overnight. After cooling to room temperature, the mixture concentrated under reduced pressure. The crude mixture was purified on silica gel, eluting with 0 to 60% EtOAc in hexane, to give the desired product (82 mg, 81%). LCMS calculated for C12H11N6OS2 (M+H)+: m/z=319.0. Found: 319.0.

後処理

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. concentrationthe mixture concentrated under reduced pressure
  3. customThe crude mixture was purified on silica gel
  4. washeluting with 0 to 60% EtOAc in hexane

出典と根拠

ORDレコード
ord-65cfee5211044a5c889adb3a662663f4
出典データセット
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08940752B2

反応ノート

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