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Triethylamine → HCID 59363822、化合物

HRID 1430638
ノート
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反応式

HRID 1430638 の反応式
[C:1]([O:5][C:6](=[O:16])[NH:7][C:8]1[S:9][CH:10]=[C:11]([CH2:13][CH2:14][OH:15])[N:12]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(N(CC)CC)C.[CH3:24][S:25](Cl)(=[O:27])=[O:26]>C(Cl)Cl>[C:1]([O:5][C:6]([NH:7][C:8]1[S:9][CH:10]=[C:11]([CH2:13][CH2:14][O:15][S:25]([CH3:24])(=[O:27])=[O:26])[N:12]=1)=[O:16])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 22405510tert-Butyl (4-(2-hydroxyethyl)thiazol-2-yl)carbamate

生成物 1

HCID 59363822HCID 59363822、化合物収率 93.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a solution of [4-(2-Hydroxy-ethyl)-thiazol-2-yl]-carbamic acid tert-butyl ester (5 g, 20 mmol) and triethyl amine (5.8 ml, 40 mmol) in DCM (50 ml) was added methanesulfonyl chloride (1.9 ml, 24 mmol) slowly over a period of 10-15 min. The reaction mixture was stirred at r.t. for 4 hr, quenched with brine (10 ml) and extracted in DCM (100 ml), dried over Na2SO4 and passed through a short column of silica gel bed and concentrated to obtain methanesulfonic acid 2-(2-tert-butoxycarbonylamino-thiazol-4-yl)-ethyl ester (6.0 g, 90%) which was used as such for the next step without further purification.

後処理

  1. customquenched with brine (10 ml)
  2. extractionextracted in DCM (100 ml)
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-bf168c3852564773a741ae91043e91fc
出典データセット
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08940900B2

反応ノート

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