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Potassium Carbonate → Methyl 3-benzyloxy-5-phenylbenzoate

HRID 1431001
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反応式

HRID 1431001 の反応式
C1COCC1.O.[CH3:7][O:8][C:9](=[O:32])[C:10]1[CH:15]=[C:14](OS(C(F)(F)F)(=O)=O)[CH:13]=[C:12]([O:24][CH2:25][C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)[CH:11]=1.[C:33]1(B(O)O)[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C(OCC)C.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH3:7][O:8][C:9]([C:10]1[CH:15]=[C:14]([C:33]2[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=2)[CH:13]=[C:12]([O:24][CH2:25][C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)[CH:11]=1)=[O:32]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 66827Phenylboronic AcidHCID 18945283Methyl 3-benzyloxy-5-(trifluoromethanesulfonyloxy)benzoateHCID 21881883Oxolane--water (1/1)

生成物 1

HCID 18945315Methyl 3-benzyloxy-5-phenylbenzoate収率 90.8%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178418397
HCID 178418397、化合物
触媒
HCID 3283Diethyl Ether溶媒

反応条件

温度
130 °C

実験手順

To a mixture of THF/H2O (5 mL, v/v=4:1) in a microwave vial was added 3-benzyloxy-5-trifluoromethanesulfonyloxy-benzoic acid methyl ester (100 mg, 0.256 mmol), phenylboronic acid (34 mg, 0.281 mmol), potassium carbonate (71 mg, 0.512 mmol), and Pd(PPh3)4 (15 mg, 0.02 mmol). The reaction vessel was sealed and subjected to microwave heating for 5 min at 130° C. After cooling, it was diluted with diethyl ether and washed with brine, dried (MgSO4), and evaporated. The residue was subjected to chromatography on silica gel using an ethyl acetate-hexane gradient to afford 74 mg (90%) of 5-benzyloxybiphenyl-3-carboxylic acid methyl ester: LCMS m/z=319.4 [C21H18O3+H]+.

後処理

  1. customThe reaction vessel was sealed
  2. temperatureAfter cooling
  3. washwashed with brine
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. customevaporated

出典と根拠

ORDレコード
ord-792c66f82eed4a06b8ff532e1d0997ab
出典データセット
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08940927B2

反応ノート

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