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Acetic Acid → (+/-)-1-(4-Amino-quinazolin-7-ylmethyl)-4-(6-chloro-benzo[b]thiophene-2-sulfonyl)-6-oxo-piperazine-2-carboxylic acid methyl ester

HRID 1433017
ノート
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反応式

HRID 1433017 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]([CH:5]1[CH2:10][N:9]([S:11]([C:14]2[S:18][C:17]3[CH:19]=[C:20]([Cl:23])[CH:21]=[CH:22][C:16]=3[CH:15]=2)(=[O:13])=[O:12])[CH2:8][C:7](=[O:24])[N:6]1[CH2:25][C:26]1[CH:31]=C[C:29](C#N)=[C:28](N)[CH:27]=1)=[O:4].[N:35]1[CH:40]=[N:39][CH:38]=[N:37][CH:36]=1.CC(O)=O>CCO>[CH3:1][O:2][C:3]([CH:5]1[CH2:10][N:9]([S:11]([C:14]2[S:18][C:17]3[CH:19]=[C:20]([Cl:23])[CH:21]=[CH:22][C:16]=3[CH:15]=2)(=[O:12])=[O:13])[CH2:8][C:7](=[O:24])[N:6]1[CH2:25][C:26]1[CH:31]=[C:36]2[C:29]([C:40]([NH2:35])=[N:39][CH:38]=[N:37]2)=[CH:28][CH:27]=1)=[O:4]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 176Acetic AcidHCID 92621,3,5-TriazineHCID 54383939(+/-)-1-(3-Amino-4-cyano-benzyl)-4-(6-chloro-benzo[b]thiophene-2-sulfonyl)-6-oxo-piperazine-2-carboxylic acid methyl ester

生成物 1

HCID 54356203(+/-)-1-(4-Amino-quinazolin-7-ylmethyl)-4-(6-chloro-benzo[b]thiophene-2-sulfonyl)-6-oxo-piperazine-2-carboxylic acid methyl ester収率 38.9%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 702
Ethanol
溶媒

実験手順

A solution containing (±)-1-(3-amino-4-cyano-benzyl)-4-(6-chloro-benzo[b]thiophene-2-sulfonyl)-6-oxo-piperazine-2-carboxylic acid methyl ester (42 mg, 0.08 mmol), EXAMPLE 99, 1,3,5-triazine (40 mg, 0.48 mmol), and glacial HOAc (30 mg, 0.48 mmol) in absolute EtOH (1 mL) is maintained at reflux for 16 hours. The reaction mixture is concentrated and then dissolved in water/CH3CN and purified by reverse-phase HPLC [Buffer A: water w/0.1% TFA; Buffer B: CH3CN w/0.1% TFA; Gradient: 0% B to 60% B over 30 min] to provide 17 mg (32%) of the title compound as a white solid.

後処理

  1. temperatureis maintained
  2. temperatureat reflux for 16 hours
  3. concentrationThe reaction mixture is concentrated
  4. dissolutiondissolved in water/CH3CN
  5. custompurified by reverse-phase HPLC [Buffer A: water

出典と根拠

ORDレコード
ord-323db0cbf73f40069228e745b3e263a1
出典データセット
uspto-grants-2009_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07612075B2

反応ノート

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