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Triphenylphosphine → 3-[2-[1-(t-Butoxycarbonyl)piperidin-4-ylmethoxy]-4-methylthiobenzoylamino]-N-(5-chloropyridin-2-yl)pyridine-2-carboxamide

HRID 1434847
ノート
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反応式

HRID 1434847 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([NH:8][C:9]([C:11]2[C:16]([NH:17][C:18](=[S:27])[C:19]3[CH:24]=[CH:23][C:22]([CH3:25])=[CH:21][C:20]=3[OH:26])=[CH:15][CH:14]=[CH:13][N:12]=2)=[O:10])=[N:6][CH:7]=1.[C:28]([O:32][C:33]([N:35]1[CH2:40][CH2:39][CH:38]([CH2:41]O)[CH2:37][CH2:36]1)=[O:34])([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.CCOC(/N=N/C(OCC)=O)=O>CN(C=O)C>[C:28]([O:32][C:33]([N:35]1[CH2:40][CH2:39][CH:38]([CH2:41][O:26][C:20]2[CH:21]=[C:22]([CH3:25])[CH:23]=[CH:24][C:19]=2[C:18]([NH:17][C:16]2[C:11]([C:9]([NH:8][C:5]3[CH:4]=[CH:3][C:2]([Cl:1])=[CH:7][N:6]=3)=[O:10])=[N:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)=[S:27])[CH2:37][CH2:36]1)=[O:34])([CH3:31])([CH3:29])[CH3:30]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 2764081Tert-butyl 4-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylateHCID 5462977Diethyl azodicarboxylateHCID 136348818N-(5-chloropyridin-2-yl)-3-[2-hydroxy-4-methylthiobenzoylamino]pyridine-2-carboxamide

生成物 1

HCID 866200053-[2-[1-(t-Butoxycarbonyl)piperidin-4-ylmethoxy]-4-methylthiobenzoylamino]-N-(5-chloropyridin-2-yl)pyridine-2-carboxamide
収率 88.5%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

To a 0° C. mixture of N-(5-chloropyridin-2-yl)-3-[2-hydroxy-4-methylthiobenzoylamino]pyridine-2-carboxamide (750 mg, 1.8 mmol), 1-t-butoxycarbonyl-4-hydroxymethylpiperidine (387 mg, 1.8 mmol), triphenylphosphine (568 mg, 2.26 mmol) and DMF (9 mL) was added DEAD (0.36 mL, 2.26 mmol), and the mixture was stirred for 18 h. The reaction mixture was concentrated and chromatographed (CH2Cl2; 10% EtOAc/CH2Cl2) to give the desired product as a white solid (950 mg, 86%).

後処理

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  2. customchromatographed (CH2Cl2; 10% EtOAc/CH2Cl2)

出典と根拠

ORDレコード
ord-5b930d7723b94925ad8bf370dfbbbbdc
出典データセット
uspto-grants-2009_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07615568B2

反応ノート

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