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Water → cis-3-(1H-indol-3-yl)-indan-1-ol

HRID 1435771
ノート
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反応式

HRID 1435771 の反応式
C[O-].[Na+].[NH:4]1[C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=2)[C:6]([C@@H:13]2[C:21]3[C:16](=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=3)[C@H:15]([O:22]C(=O)CCC)[CH2:14]2)=[CH:5]1.[NH4+].[Cl-].O>CO>[NH:4]1[C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=2)[C:6]([C@@H:13]2[C:21]3[C:16](=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=3)[C@H:15]([OH:22])[CH2:14]2)=[CH:5]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 962WaterHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 10942334Sodium MethoxideHCID 86618890butyric acid (1R,3S)-3-(1H-indol-3-yl)-indan-1-yl ester

生成物 1

HCID 68910747cis-3-(1H-indol-3-yl)-indan-1-ol収率 89.7%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒2 回

実験手順

3 mL 30% NaOMe in methanol was added to 13.49 g butyric acid (1R,3S)-3-(1H-indol-3-yl)-indan-1-yl ester in 100 mL methanol. TLC showed full conversion after 1.5 hours. 1.5 g solid NH4Cl and 50 mL water were added. Methanol was removed in vacuo and after aqueous work up, (1R,3S)-3-(1H-indol-3-yl)-indan-1-ol (37.9 mmol ) was obtained.

後処理

  1. customafter 1.5 hours
  2. customMethanol was removed in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-43a20ef6ae0c4929a9655bac2755a109
出典データセット
uspto-grants-2009_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07618967B2

反応ノート

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