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Morpholine → 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-7-(2-hydroxy-3-morpholinopropoxy)-4H-chromen-4-one

HRID 1436315
ノート
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反応式

HRID 1436315 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:11]2[C:20](=[O:21])[C:19]3[C:14](=[CH:15][C:16]([O:22][CH2:23][CH:24]4[CH2:26][O:25]4)=[CH:17][CH:18]=3)[O:13][CH:12]=2)[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[O:9][CH3:10].[NH:27]1[CH2:32][CH2:31][O:30][CH2:29][CH2:28]1>C(O)C>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:11]2[C:20](=[O:21])[C:19]3[C:14](=[CH:15][C:16]([O:22][CH2:23][CH:24]([OH:25])[CH2:26][N:27]4[CH2:32][CH2:31][O:30][CH2:29][CH2:28]4)=[CH:17][CH:18]=3)[O:13][CH:12]=2)[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[O:9][CH3:10]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 8083MorpholineHCID 442271773-(3,4-Dimethoxyphenyl)-7-(oxiran-2-ylmethoxy)-4H-chromen-4-one

生成物 1

HCID 442273883-(3,4-Dimethoxyphenyl)-7-(2-hydroxy-3-morpholinopropoxy)-4H-chromen-4-one収率 52.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 702Ethanol溶媒

実験手順

A mixture of compound 4 (obtained from example 2) (0.35 g, 1 mmol), morpholine (0.43 g, 5 mmol), and ethanol (30 mL) was refluxed for 6 hrs (TLC monitoring). After removal of solvent in vacuo, the residue was treated with H2O (50 mL). The resulting precipitate was collected and purified by column chromatography (MeOH/CH2Cl2=1:25) to give the title compound 6a (0.23 g, 51% yield). M.p.: 135-136° C.

後処理

  1. temperaturewas refluxed for 6 hrs (TLC monitoring)
  2. customAfter removal of solvent in vacuo
  3. additionthe residue was treated with H2O (50 mL)
  4. customThe resulting precipitate was collected
  5. custompurified by column chromatography (MeOH/CH2Cl2=1:25)

出典と根拠

ORDレコード
ord-42f370e669074868be9ce5ce4d9bd421
出典データセット
uspto-grants-2009_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07618998B2

反応ノート

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