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Potassium Carbonate → 2-Amino-5-oxazol-5-yl-4-trifluoromethyl-benzoic acid methyl ester

HRID 1441654
ノート
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反応式

HRID 1441654 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:20])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([CH:10]=[O:11])[C:7]([C:12]([F:15])([F:14])[F:13])=[CH:6][C:5]=1[NH:16]C(=O)C.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C1(C)C=CC(S([CH2:36][N+:37]#[C-:38])(=O)=O)=CC=1>CO>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:20])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([C:10]2[O:11][CH:38]=[N:37][CH:36]=2)[C:7]([C:12]([F:13])([F:14])[F:15])=[CH:6][C:5]=1[NH2:16]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 161915Tosylmethyl isocyanideHCID 591644232-Acetylamino-5-formyl-4-trifluoromethyl-benzoic acid methyl ester

生成物 1

HCID 119646012-Amino-5-oxazol-5-yl-4-trifluoromethyl-benzoic acid methyl ester収率 28.5%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

実験手順

2-Acetylamino-5-formyl-4-trifluoromethyl-benzoic acid methyl ester (880 mg, 3.043 mmol) in MeOH (10 mL) was treated with potassium carbonate (463 mg, 3.35 mmol) and toluene-4-sulfonyl methylisocyanide (594 mg, 3.04 mmol) and the mixture was refluxed for 5 h. The reaction mixture was cooled to r.t., concentrated in vacuo and the residue was purified by flash chromatography (100 g silica gel, DCM) to give the title product (248 mg, 28%) as a yellow powder. API-ES: m/z 287.1 [M+H]+, rt 4.40 min.

後処理

  1. temperaturethe mixture was refluxed for 5 h
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. customthe residue was purified by flash chromatography (100 g silica gel, DCM)

出典と根拠

ORDレコード
ord-52e2de587e7c437bb134406f00caea41
出典データセット
uspto-grants-2010_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07655666B2

反応ノート

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