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Aluminum(III) Chloride → 8-[4-(2-Hydroxyphenyl)imidazol-1-yl]octanoic acid methyl ester

HRID 1443674
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反応式

HRID 1443674 の反応式
[Cl-].[Al+3].[Cl-].[Cl-].[CH3:5][O:6][C:7](=[O:30])[CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][N:15]1[CH:19]=[C:18]([C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:21]=2[O:26]C(C)C)[N:17]=[CH:16]1>C(Cl)Cl.S([O-])([O-])(=O)=O.[Na+].[Na+]>[CH3:5][O:6][C:7](=[O:30])[CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][N:15]1[CH:19]=[C:18]([C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:21]=2[OH:26])[N:17]=[CH:16]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 6451240Aluminum(III) ChlorideHCID 591678008-[4-(2-Isopropoxyphenyl)imidazol-1-yl]octanoic acid methyl ester

生成物 1

HCID 684892758-[4-(2-Hydroxyphenyl)imidazol-1-yl]octanoic acid methyl ester収率 59.4%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6344Dichloromethane溶媒HCID 24436Sodium Sulfate溶媒

実験手順

Add aluminum(III) chloride (3.84 g, 29 mmol) to a suspension of 8-[4-(2-isopropoxyphenyl)imidazol-1-yl]octanoic acid methyl ester (5.16 g, 14 mmol) in methylene chloride (150 mL) at 0° C. under nitrogen. Warm the mixture to room temperature and stir for 6 hours. Dilute the mixture with saturated aqueous sodium sulfate (50 mL) and remove the solvent under reduced pressure. Dilute the residue with ethyl acetate (300 mL), wash with brine (100 mL), dry over sodium sulfate, and remove the solvent under reduced pressure. Purify the residue by flash column chromatography on silica gel, eluting with ethyl acetate/hexanes (2:8 to 3:7), to provide 8-[4-(2-hydroxyphenyl)imidazol-1-yl]octanoic acid methyl ester (2.63 g, 57%).

後処理

  1. customremove the solvent under reduced pressure
  2. additionDilute the residue with ethyl acetate (300 mL)
  3. washwash with brine (100 mL)
  4. dry with materialdry over sodium sulfate
  5. customremove the solvent under reduced pressure
  6. customPurify the residue by flash column chromatography on silica gel
  7. washeluting with ethyl acetate/hexanes (2:8 to 3:7)

出典と根拠

ORDレコード
ord-0ecdacdf5a324f889c814bf21299cf79
出典データセット
uspto-grants-2010_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07662771B2

反応ノート

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