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Propargyl alcohol → Isohexane ethyl acetate

HRID 1444043
ノート
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反応式

HRID 1444043 の反応式
Br[C:2]1[N:3]=[C:4]([O:28][CH3:29])[C:5]([N:8](COCC[Si](C)(C)C)[S:9]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([Cl:18])[C:13]=2[Cl:19])(=[O:11])=[O:10])=[N:6][CH:7]=1.[CH2:30]([OH:33])[C:31]#[CH:32].[CH2:34](N([CH2:39][CH3:40])CC)C>[Cu]I.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[C:30]([O:33][CH2:39][CH3:40])(=[O:10])[CH3:31].[CH3:12][CH2:17][CH2:16][CH:15]([CH3:14])[CH3:34].[Cl:19][C:13]1[C:14]([Cl:18])=[CH:15][CH:16]=[CH:17][C:12]=1[S:9]([NH:8][C:5]1[C:4]([O:28][CH3:29])=[N:3][C:2]([C:32]#[C:31][CH2:30][OH:33])=[CH:7][N:6]=1)(=[O:10])=[O:11]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 7859Propargyl alcoholHCID 8471TriethylamineHCID 59168156N-(5-Bromo-3-methoxy-2-pyrazinyl)-2,3-dichloro-N-[{2-(trimethylsilanyl)ethoxy}methyl]benzenesulphonamide

生成物 2

HCID 21882781Isohexane ethyl acetateHCID 591681002,3-Dichloro-N-[5-(3-hydroxy-1-propynyl)-3-methoxy-2-pyrazinyl]benzenesulphonamide

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
触媒
HCID 178418476HCID 178418476、化合物触媒

実験手順

A mixture of N-(5-bromo-3-methoxy-2-pyrazinyl)-2,3-dichloro-N-[{2-(trimethylsilanyl)ethoxy}methyl]benzenesulphonamide (Example 55a) (0.52 g), propargyl alcohol (0.223 mL), copper(I)iodide (0.05 g) and bis(triphenylphosphine)palladium(II) chloride (0.1 g) in triethylamine (3 mL) was stirred at room temperature and under nitrogen for 16 h. The solvent was evaporated. Chromatography on silica gel eluting with ethyl acetate/iso-hexane mixtures gave the title compound containing the SEM ([2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl) protecting group (0.38 g). 0.074 g of this compound was dissolved in dichloromethane (2 mL) and trifluoroacetic acid (2 mL). After 1 h the solvent was evaporated. Chromatography on silica gel eluting with ethyl acetate/iso-hexane mixtures gave the title compound (0.043 g).

後処理

  1. customThe solvent was evaporated

出典と根拠

ORDレコード
ord-d71187e891654376be20771b673cd87e
出典データセット
uspto-grants-2010_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07662825B2

反応ノート

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