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Potassium Carbonate → 4-[2-Chloro-6-(4-fluoro-phenyl)-pyrimidin-4-yl]-3-(R)-methyl-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 1444124
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反応式

HRID 1444124 の反応式
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6](Cl)[CH:5]=[C:4]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([F:15])=[CH:11][CH:10]=2)[N:3]=1.[C:16]([O:20][C:21]([N:23]1[CH2:28][CH2:27][NH:26][C@H:25]([CH3:29])[CH2:24]1)=[O:22])([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CC(N(C)C)=O.O>[C:16]([O:20][C:21]([N:23]1[CH2:28][CH2:27][N:26]([C:6]2[CH:5]=[C:4]([C:9]3[CH:14]=[CH:13][C:12]([F:15])=[CH:11][CH:10]=3)[N:3]=[C:2]([Cl:1])[N:7]=2)[C@H:25]([CH3:29])[CH2:24]1)=[O:22])([CH3:19])([CH3:17])[CH3:18]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 2756811(R)-1-Boc-3-methylpiperazineHCID 116373222,4-Dichloro-6-(4-fluorophenyl)pyrimidine

生成物 1

HCID 591683334-[2-Chloro-6-(4-fluoro-phenyl)-pyrimidin-4-yl]-3-(R)-methyl-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒
HCID 31374
Dimethylacetamide
溶媒

実験手順

Heat a mixture of 2,4-dichloro-6-(4-fluoro-phenyl)-pyrimidine (2.8 g, 11.52 mmol), 3-(R)-methyl-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (2.42 g, 12.1 mmol), and K2CO3 (3.2 g, 23.0 mmol) in DMA at 60° C. for 16 h. Dilute with water, extract with EtOAc, and wash with brine. Dry the organic layer (Na2SO4) and concentrate under reduced pressure. Purify the residue by flash column eluting with EtOAc-Hexanes (1:4) to afford the title compound as a white solid.

後処理

  1. temperatureHeat
  2. extractionextract with EtOAc
  3. washwash with brine
  4. dry with materialDry the organic layer (Na2SO4)
  5. concentrationconcentrate under reduced pressure
  6. customPurify the residue by flash column
  7. washeluting with EtOAc-Hexanes (1:4)

出典と根拠

ORDレコード
ord-af63d95531684ffba9dafdec963af964
出典データセット
uspto-grants-2010_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07662830B2

反応ノート

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