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2-Amino-4-[(methoxymethoxy)methyl]-3-thiophenesulfonamide → 1-[(Cyclopropylmethyl)amino]-4-hydroxy-3-{7-[(methoxymethoxy)methyl]-1,1-dioxido-4h-thieno[2,3-e][1,2,4]thiadiazin-3-yl}quinolin-2(1h)-one

HRID 1444669
ノート
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反応式

HRID 1444669 の反応式
CS[C:3](SC)=[C:4]1[C:13](=[O:14])[C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=2)[N:6]([NH:15][CH2:16][CH:17]2[CH2:19][CH2:18]2)[C:5]1=[O:20].[NH2:23][C:24]1[S:25][CH:26]=[C:27]([CH2:33][O:34][CH2:35][O:36][CH3:37])[C:28]=1[S:29]([NH2:32])(=[O:31])=[O:30]>O1CCOCC1>[CH:17]1([CH2:16][NH:15][N:6]2[C:7]3[C:12](=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=3)[C:13]([OH:14])=[C:4]([C:3]3[NH:23][C:24]4[S:25][CH:26]=[C:27]([CH2:33][O:34][CH2:35][O:36][CH3:37])[C:28]=4[S:29](=[O:31])(=[O:30])[N:32]=3)[C:5]2=[O:20])[CH2:18][CH2:19]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 574551872-Amino-4-[(methoxymethoxy)methyl]-3-thiophenesulfonamideHCID 670636773-[bis(methylthio)methylene]-1-[(cyclopropylmethyl)amino]quinoline-2,4(1H,3H)-dione

生成物 1

HCID 1359745791-[(Cyclopropylmethyl)amino]-4-hydroxy-3-{7-[(methoxymethoxy)methyl]-1,1-dioxido-4h-thieno[2,3-e][1,2,4]thiadiazin-3-yl}quinolin-2(1h)-one収率 52.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 312751,4-Dioxane溶媒

実験手順

A solution of 3-[bis(methylthio)methylene]-1-[(cyclopropylmethyl)amino] quinoline -2,4(1H, 3H)-dione (500.3, 1.5 mmol) and the product of 2-amino-4-[(methoxy methoxy) methyl]thiophene-3-sulfonamide (377.62 mg, 1.5 mmol) in dioxane (15 mL) was stirred at reflux for 1.5 hours and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by chromatography on silica gel eluting with 0% to 10% ethyl acetate/dichloromethane to give 1-[(cyclopropylmethyl)amino]-4-hydroxy-3-{7-[(methoxymethoxy)methyl]-1,1-dioxido-4H-thieno[2,3-e][1,2,4]thiadiazin-3-yl}quinolin -2(1H)-one (384.7 mg, 52%). 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 0.15 (m, 2H) 0.42 (m, 2H) 1.01 (m, 1H) 2.84 (d, J=6.99 Hz, 2H) 4.64 (s, 2H) 4.71 (s, 2H) 6.36 (br s, 1H) 7.42 (m, 2H) 7.86 (m, 1H) 8.07 (d, J=8.46 Hz, 1H) 8.16 (m, 1H)

後処理

  1. temperatureat reflux for 1.5 hours
  2. concentrationconcentrated under reduced pressure
  3. customThe residue was purified by chromatography on silica gel eluting with 0% to 10% ethyl acetate/dichloromethane

出典と根拠

ORDレコード
ord-8c823a1ad03e4db7b100de10b0b442f5
出典データセット
uspto-grants-2010_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07662958B2

反応ノート

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