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Dimethylformamide → (2{(E)-3-[1-(3-Bromo-benzenesulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl]-allanoylamino}-phenyl)-carbamic acid tert-butyl ester

HRID 1445504
ノート
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反応式

HRID 1445504 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([S:8]([N:11]2[CH:15]=[CH:14][C:13](/[CH:16]=[CH:17]/[C:18]([OH:20])=O)=[CH:12]2)(=[O:10])=[O:9])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.CN(C=O)C.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.[C:36]([O:40][C:41](=[O:50])[NH:42][C:43]1[CH:48]=[CH:47][CH:46]=[CH:45][C:44]=1[NH2:49])([CH3:39])([CH3:38])[CH3:37]>C(Cl)CCl.C(N(CC)CC)C.O>[C:36]([O:40][C:41](=[O:50])[NH:42][C:43]1[CH:48]=[CH:47][CH:46]=[CH:45][C:44]=1[NH:49][C:18](=[O:20])/[CH:17]=[CH:16]/[C:13]1[CH:14]=[CH:15][N:11]([S:8]([C:4]2[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[C:2]([Br:1])[CH:3]=2)(=[O:9])=[O:10])[CH:12]=1)([CH3:39])([CH3:37])[CH3:38]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 676311N-(tert-Butoxycarbonyl)-1,2-phenylenediamineHCID 68526317(E)-3-[1-(3-bromo-benzenesulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl]-acrylic acid

生成物 1

HCID 86621709(2{(E)-3-[1-(3-Bromo-benzenesulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl]-allanoylamino}-phenyl)-carbamic acid tert-butyl ester

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 111,2-Dichloroethane溶媒
HCID 962Water溶媒
HCID 8471Triethylamine溶媒

実験手順

A mixture of 5.4 g (E)-3-[1-(3-bromo-benzenesulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl]-acrylic acid with 300 ml DMF and 2.34 g HOBt.H2O and 21.0 ml Triethylamine is stirred at ambient temperature for 0.5 h. Then it is added 8.8 g EDC.HCL and it is stirred again at ambient temperature for 0.5 h. Finally 3.2 g (2-amino-phenyl)-carbamic acid tert-butyl ester are added and the suspension is stirred at ambient temperature for 24 h. The DMF is evaporated and the residue is extracted with ethyl acetate and water. The organic layer is dried over sodium sulfate. The title product is isolated by flash chromatography. By this method 6.3 g of a yellow foam is obtained.

後処理

  1. stirringthe suspension is stirred at ambient temperature for 24 h
  2. customThe DMF is evaporated
  3. extractionthe residue is extracted with ethyl acetate and water
  4. dry with materialThe organic layer is dried over sodium sulfate

出典と根拠

ORDレコード
ord-0f7a19705c4841b9885736a9b8586c2f
出典データセット
uspto-grants-2010_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07666868B2

反応ノート

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