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Imidazole → 5-tert-Butyl-2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2H-pyrazol-3-ylamine

HRID 1446653
ノート
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反応式

HRID 1446653 の反応式
[NH2:1][C:2]1[N:6]([CH2:7][CH2:8][OH:9])[N:5]=[C:4]([C:10]([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11])[CH:3]=1.[CH3:14][C:15]([Si:18](Cl)([CH3:20])[CH3:19])([CH3:17])[CH3:16].N1C=CN=C1.C(OCC)(=O)C>CN(C=O)C.O>[C:10]([C:4]1[CH:3]=[C:2]([NH2:1])[N:6]([CH2:7][CH2:8][O:9][Si:18]([C:15]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:14])([CH3:20])[CH3:19])[N:5]=1)([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 795ImidazoleHCID 8857Ethyl AcetateHCID 28928tert-Butyldimethylsilyl chlorideHCID 162278772-(5-amino-3-tert-butyl-1H-pyrazol-1-yl)ethan-1-ol

生成物 1

HCID 685465445-tert-Butyl-2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2H-pyrazol-3-ylamine収率 99%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962
Water
溶媒
HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

To 2-(5-amino-3-tert-butyl-pyrazol-1-yl)-ethanol (3.42 g, 0.019 mol), add TBDMSCl (3.38 g, 1.2 equiv.) and imidazole (3.18 g, 2.5 equiv.) in DMF (7 mL) and stir overnight at room temperature under N2. Dilute the reaction with ethyl acetate and water. Wash the organic layer with water then saturated aqueous saturated sodium chloride and then dry over magnesium sulfate, filter, and concentrate in vacuo to give a solid (5.5 g, 99%) which is used without further purification. MS (ES), m/z 298 (M+1).

後処理

  1. additionDilute
  2. washWash the organic layer with water
  3. dry with materialsaturated aqueous saturated sodium chloride and then dry over magnesium sulfate
  4. filtrationfilter
  5. concentrationconcentrate in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-e8707c278882408c8510530b8dd68d62
出典データセット
uspto-grants-2010_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07666879B2

反応ノート

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