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Triethylamine → (5R)-3-[3-Fluoro-4-(4-methyl-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl]-5-[methanesulfonylmethyl]oxazolidin 2-one

HRID 1452572
ノート
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反応式

HRID 1452572 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:14]2[CH2:18][C@H:17]([CH2:19]O)[O:16][C:15]2=[O:21])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[N:8]1[CH:12]=[C:11]([CH3:13])[N:10]=[N:9]1.C(N(CC)CC)C.[CH3:29][S:30](Cl)(=[O:32])=[O:31].C(=O)(O)[O-].[Na+]>ClCCl>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:14]2[CH2:18][C@H:17]([CH2:19][S:30]([CH3:29])(=[O:32])=[O:31])[O:16][C:15]2=[O:21])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[N:8]1[CH:12]=[C:11]([CH3:13])[N:10]=[N:9]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 57526994(5R)-3-[3-Fluoro-4-(4-methyl-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl]-5-(hydroxymethyl)oxazolidin-2-one2 回

生成物 1

HCID 68879798(5R)-3-[3-Fluoro-4-(4-methyl-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl]-5-[methanesulfonylmethyl]oxazolidin 2-one収率 105.1%

試薬・触媒・溶媒

1
HCID 6344Dichloromethane溶媒2 回

反応条件

温度
0 °C

実験手順

(5R)-3-[3-Fluoro-4-(4-methyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl]-5-(hydroxymethyl)oxazolidin-2-one (Intermediate 19) (4.0 g, 13.7 mmol) was dissolved in dichloromethane (30 ml) and cooled to 0° C. Triethylamine (3.08 ml, 23.3 mmol) was added, followed by methylsulfonyl chloride (1.27 ml, 16.4 mmol). It was stirred for one hour and poured into saturated aqueous sodium bicarbonate solution and diluted with dichloromethane (200 ml). The organic phase was dried over magnesium sulfate and solvent was removed under reduced pressure to give the title product (5.1 g) as a solid, which was used without further purification.

後処理

  1. dry with materialThe organic phase was dried over magnesium sulfate and solvent
  2. customwas removed under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-c310192f43fc488ea6cfc0a91da1a6e8
出典データセット
uspto-grants-2009_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07473699B2

反応ノート

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