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Methanol → (5R)-3-[3-Fluoro-4-(4-methyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl]-5-[(5-methyl-2H-tetrazol-2-yl)methyl]oxazolidin-2-one

HRID 1452596
ノート
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反応式

HRID 1452596 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:14]2[CH2:18][C@H:17]([CH2:19]O)[O:16][C:15]2=[O:21])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[N:8]1[CH:12]=[C:11]([CH3:13])[N:10]=[N:9]1.[CH3:22][C:23]1[N:24]=[N:25][NH:26][N:27]=1.CO>ClCCl>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:14]2[CH2:18][C@H:17]([CH2:19][N:25]3[N:26]=[N:27][C:23]([CH3:22])=[N:24]3)[O:16][C:15]2=[O:21])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[N:8]1[CH:12]=[C:11]([CH3:13])[N:10]=[N:9]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 887MethanolHCID 1381075-methyl-2H-tetrazoleHCID 57526994(5R)-3-[3-Fluoro-4-(4-methyl-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl]-5-(hydroxymethyl)oxazolidin-2-one2 回

生成物 1

HCID 10089750(5R)-3-[3-Fluoro-4-(4-methyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl]-5-[(5-methyl-2H-tetrazol-2-yl)methyl]oxazolidin-2-one収率 44.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344
Dichloromethane
溶媒

実験手順

This compound was prepared from (5R)-3-[3-Fluoro-4-(4-methyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl]-5-(hydroxymethyl)oxazolidin-2-one (Intermediate 19) (1.054 g, 3.61 mmol) and 5-methyl-2H-tetrazole (0.608 g, 7.23 mmol), as described for Example 29. Chromatography on silica gel with 5% methanol in dichloromethane gave the crude product (0.72 g) which was purified further by trituration with dichloromethane and diethyl ether to afford the title product (0.571 g). The regioisomeric product (5R)-3-[3-fluoro-4-(4-methyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl]-5-[(5-methyl-1H-tetrazol-1-yl)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one was also isolated (0.228 g).

後処理

  1. customwas purified further by trituration with dichloromethane and diethyl ether

出典と根拠

ORDレコード
ord-7780d2add0bb48e793e385b93583c101
出典データセット
uspto-grants-2009_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07473699B2

反応ノート

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