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Sodium Bicarbonate → N-{3-[(E)-2-(4-fluorophenyl)vinyl]-1H-indazol-5-yl}-2-methylsulfonylbenzenesulfonamide

HRID 1452896
ノート
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反応式

HRID 1452896 の反応式
I[C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[C:8]([NH:11][S:12]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][C:16]=3[S:21]([CH3:24])(=[O:23])=[O:22])(=[O:14])=[O:13])[CH:9]=2)[N:4](C(OC(C)(C)C)=O)[N:3]=1.[F:32][C:33]1[CH:38]=[CH:37][C:36](/[CH:39]=[CH:40]/B(O)O)=[CH:35][CH:34]=1.C(=O)([O-])O.[Na+]>CN(C)C=O>[F:32][C:33]1[CH:38]=[CH:37][C:36](/[CH:39]=[CH:40]/[C:2]2[C:10]3[C:5](=[CH:6][CH:7]=[C:8]([NH:11][S:12]([C:15]4[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][C:16]=4[S:21]([CH3:24])(=[O:22])=[O:23])(=[O:13])=[O:14])[CH:9]=3)[NH:4][N:3]=2)=[CH:35][CH:34]=1
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 5706776trans-2-(4-Fluorophenyl)vinylboronic acidHCID 22567134Tert-butyl 3-iodo-5-(2-methylsulfonylbenzenesulfonylamino)indazole-1-carboxylate

生成物 1

HCID 22567051N-{3-[(E)-2-(4-fluorophenyl)vinyl]-1H-indazol-5-yl}-2-methylsulfonylbenzenesulfonamide収率 29.4%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒

実験手順

N-{3-[(E)-2-(4-Fluorophenyl)vinyl]-1H-indazol-5-yl}-2-methylsulfonylbenzenesulfonamide can be obtained as described in Example 59 from 1 g of tert-butyl 3-iodo-5-(2-methylsulfonylbenzenesulfonylamino)-indazole-1-carboxylate, 575 mg trans-2-(4-fluorophenyl)vinylboronic acid, 28 ml of dimethylformamide, 3.25 ml of a saturated aqueous sodium hydrogencarbonate solution and 41 mg of tetrakis(triphenylphosphine)palladium[0]. 240 mg of N-{3-[(E)-2-(4-fluorophenyl)vinyl]-1H-indazol-5-yl}-2-methylsulfonylbenzenesulfonamide are thus obtained in the form of an off-white solid melting at 248° C. (analysis C22H18FN3O4S2 % calculated C, 56.04; H, 3.85; F, 4.03; N, 8.91; O, 13.57; S, 13.60. % found C, 56.21; H, 4.09; F, 3.95; N, 8.64; S, 13.31).

出典と根拠

ORDレコード
ord-f59e26abeb844730b670b57235926d8b
出典データセット
uspto-grants-2009_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07473701B2

反応ノート

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