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Triethylamine → tert-Butyl 2-oxo-4-propyl-1-pyrrolidinecarboxylate

HRID 1453913
ノート
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反応式

HRID 1453913 の反応式
C(N(CC)CC)C.[C:8]([O:15]C([O-])=O)([O:10][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12])=O.CN(C1C=CC=CN=1)C.[CH2:28]([CH:31]1[CH2:35][NH:34][C:33](=[O:36])[CH2:32]1)[CH2:29][CH3:30]>C(Cl)Cl>[O:36]=[C:33]1[CH2:32][CH:31]([CH2:28][CH2:29][CH3:30])[CH2:35][N:34]1[C:8]([O:10][C:11]([CH3:12])([CH3:13])[CH3:14])=[O:15]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 8471TriethylamineHCID 218852-DimethylaminopyridineHCID 141781004-Propylpyrrolidin-2-oneHCID 22064466Tert-butyldicarbonate

生成物 1

HCID 22928663tert-Butyl 2-oxo-4-propyl-1-pyrrolidinecarboxylate収率 61.9%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane
溶媒

実験手順

Triethylamine (81.4 ml, 10 mmol), tert-butyl dicarbonate (4.2 g, 19.2 mmol) and dimethylaminopyridine (1.18 g, 9.58 mmol) were added to a solution of 4-propyl-2-pyrrolidinone (1.22 g, 9.59 mmol) in methylene chloride (20 ml) and the mixture was stirred at room temperature for 12 hours. After distilling off the solvent under reduced pressure, the residue was purified by silica gel column chromatography (solvent: n-hexane-ethyl acetate) to yield the title compound (1.35 g) as a colorless oil. 1H-NMR (CDCl3) δ(ppm) 0.93 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.28-1.50 (4H, m), 1.52 (9H, s), 2.14-2.32 (2H, m), 2.61 (1H, dd, J=15.0 Hz, 7.0 Hz), 3.30 (1H, dd, J=10.8 Hz, 7.2 Hz), 3.87 (1H, dd, J=10.8 Hz, 8.0 Hz)

後処理

  1. distillationAfter distilling off the solvent under reduced pressure
  2. customthe residue was purified by silica gel column chromatography (solvent: n-hexane-ethyl acetate)

出典と根拠

ORDレコード
ord-40dde02bd733489eb331db95ae1d12df
出典データセット
uspto-grants-2009_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07476688B2

反応ノート

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