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N-(piperidine-4-carbonyl)-3-(3-pridyl)-alanine [4-phenyl-1-(3-phenyl-propyl)-butyl]-amide → N-{1-[2-(R)-hydroxy-3-(quinolin-5-yloxy)-propyl]-piperidine-4-carbonyl}-3-(3-pyridyl)-alanine [4-phenyl-1-(3-phenyl-propyl)-butyl]-amide

HRID 1454175
ノート
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反応式

HRID 1454175 の反応式
[C:1]1([CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH:10]([NH:20][C:21](=[O:39])[C@H:22]([CH2:32][C:33]2[CH:34]=[N:35][CH:36]=[CH:37][CH:38]=2)[NH:23][C:24]([CH:26]2[CH2:31][CH2:30][NH:29][CH2:28][CH2:27]2)=[O:25])[CH2:11][CH2:12][CH2:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[O:40]1[CH2:42][C@@H:41]1[CH2:43][O:44][C:45]1[CH:54]=[CH:53][CH:52]=[C:51]2[C:46]=1[CH:47]=[CH:48][CH:49]=[N:50]2>C(O)C>[C:14]1([CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH:10]([NH:20][C:21](=[O:39])[C@H:22]([CH2:32][C:33]2[CH:34]=[N:35][CH:36]=[CH:37][CH:38]=2)[NH:23][C:24]([CH:26]2[CH2:31][CH2:30][N:29]([CH2:42][C@@H:41]([OH:40])[CH2:43][O:44][C:45]3[CH:54]=[CH:53][CH:52]=[C:51]4[C:46]=3[CH:47]=[CH:48][CH:49]=[N:50]4)[CH2:28][CH2:27]2)=[O:25])[CH2:9][CH2:8][CH2:7][C:1]2[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=2)[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 10208518N-(piperidine-4-carbonyl)-3-(3-pridyl)-alanine [4-phenyl-1-(3-phenyl-propyl)-butyl]-amideHCID 11735808(R)-5-(Oxiran-2-ylmethoxy)quinoline

生成物 1

HCID 59885592N-{1-[2-(R)-hydroxy-3-(quinolin-5-yloxy)-propyl]-piperidine-4-carbonyl}-3-(3-pyridyl)-alanine [4-phenyl-1-(3-phenyl-propyl)-butyl]-amide収率 52.5%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 702Ethanol溶媒

実験手順

N-(Piperidine-4-carbonyl)-3-(3-pyridyl)-alanine [4-phenyl-1-(3-phenyl-propyl)-butyl]-amide (87) (261.8 mg; 0.497 mmol) is dissolved in ethanol (12 mL) at ambient temperature. (R)-5-Oxiranylmethoxy-quinoline (2) (100.0 mg; 0.497 mmol) is added, then the mixture is refluxed for 25 hours. After cooling to ambient temperature, the solution is concentrated in vacuo at 40° C. The residue is purified via silica gel chromatography with gradient elution (50%→100% acetone in hexanes, then 5%→20% ethanol in acetone) affording the desired product (190 mg) as a white solid. ESMS: MH+ 728.6

後処理

  1. temperaturethe mixture is refluxed for 25 hours
  2. concentrationthe solution is concentrated in vacuo at 40° C
  3. customThe residue is purified via silica gel chromatography with gradient elution (50%→100% acetone in hexanes

出典と根拠

ORDレコード
ord-a4a80d721bc448149aba66a82f34667b
出典データセット
uspto-grants-2009_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07476680B2

反応ノート

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