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Water → Benzyl 5-(tert-butyloxycarbonylamino)indole-2-carboxylate

HRID 1455898
ノート
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反応式

HRID 1455898 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]2[C:15](=[CH:16][CH:17]=1)[NH:14][C:13]([C:18]([OH:20])=[O:19])=[CH:12]2)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(=O)(O)[O-].[Na+].[CH2:26](Br)[C:27]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=1.O>CN(C=O)C>[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]2[C:15](=[CH:16][CH:17]=1)[NH:14][C:13]([C:18]([O:20][CH2:26][C:27]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=1)=[O:19])=[CH:12]2)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 962WaterHCID 7498Benzyl BromideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 158871475-(((tert-butoxy)carbonyl)amino)-1H-indole-2-carboxylic acid

生成物 1

HCID 22105409Benzyl 5-(tert-butyloxycarbonylamino)indole-2-carboxylate収率 84%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒

実験手順

A solution of compound 31 (2.03 g, 7.4 mmol) in DMF (50 mL) was treated with sodium bicarbonate (1.8 g, 21.4 mmol), and benzyl bromide (4 mL, 33.6 mmol). The reaction mixture was stirred for 18 h at room temperature. Water (50 mL) was added and the product was extracted with ethyl acetate (80 mL×3). The solution was dried with sodium sulfate, concentrated in vacuo to give compound 32 (2.27 g, 84% yield) as a white solid. m.p.180°-182° C. 1H NMR (DMSO-d6, ppm): 11.93 (s, 1 H, NH), 7.51-7.02 (m, 9 H, Ar--H), 5.38 (s, 2 H, CH2C6 H5), 1,48 (s, 9 H, C(CH3)3). Anal. (C21H22 N2O4 0.25H2O), C, H, N.

後処理

  1. extractionthe product was extracted with ethyl acetate (80 mL×3)
  2. dry with materialThe solution was dried with sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-7b5a4e2f74584964b63466994ddee434
出典データセット
uspto-grants-1998_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05843937

反応ノート

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