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Acetic Anhydride → (2Z)-4-hydroxy-2-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-3-phenylbut-2-enyl acetate

HRID 1458315
ノート
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反応式

HRID 1458315 の反応式
[CH3:1][S:2]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11](=[C:14]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)[CH2:15][OH:16])[CH2:12][OH:13])=[CH:7][CH:6]=1)(=[O:4])=[O:3].CCN(CC)CC.[CH3:30][C:31](OC(C)=O)=[O:32]>C(Cl)Cl.CN(C1C=CN=CC=1)C>[C:31]([O:13][CH2:12]/[C:11](/[C:8]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:2]([CH3:1])(=[O:3])=[O:4])=[CH:10][CH:9]=1)=[C:14](/[C:17]1[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=1)\[CH2:15][OH:16])(=[O:32])[CH3:30]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 8471TriethylamineHCID 542101292-[4-(Methanesulfonyl)phenyl]-3-phenylbut-2-ene-1,4-diol

生成物 1

HCID 58787789(2Z)-4-hydroxy-2-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-3-phenylbut-2-enyl acetate

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridine触媒
HCID 6344
Dichloromethane
溶媒

実験手順

A solution of 2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-3-phenyl-2butene-1,4-diol (149 mg) and Et3N (0.2 mL) in 20 mL of CH2Cl2 was treated with Ac2O (0.05 mL) and DMAP (5 mg). After stirring for 10 min at r.t., the mixture was concentrated, and the residue was purified by flash chromatography eluted with 3:2 EtOAc/hexane to afford 40 mg of the title compound as a white solid along with 30 mg of its regioisomer as a syrup.

後処理

  1. concentrationthe mixture was concentrated
  2. customthe residue was purified by flash chromatography
  3. washeluted with 3:2 EtOAc/hexane

出典と根拠

ORDレコード
ord-fbbecb40941b419db85b08ea2c4dd5a8
出典データセット
uspto-grants-1998_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05849943

反応ノート

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