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Triethylamine → 3(S)-[2(S)-ACETYLTHIOMETHYL-3-(2-METHYLPHENYL)PROPIONYL]AMINO-delta-VALEROLACTAM

HRID 1461253
ノート
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反応式

HRID 1461253 の反応式
Cl.[NH2:2][C@H:3]1[CH2:9][CH2:8][NH:7][C:5](=[O:6])[CH2:4]1.[C:10]([S:13][CH2:14][C@@H:15]([CH2:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:21]=1[CH3:26])[C:16](O)=[O:17])(=[O:12])[CH3:11].C(N(CC)CC)C.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1>CN(C=O)C>[C:10]([S:13][CH2:14][C@@H:15]([CH2:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:21]=1[CH3:26])[C:16]([NH:2][C@H:3]1[CH2:9][CH2:8][NH:7][C:5](=[O:6])[CH2:4]1)=[O:17])(=[O:12])[CH3:11]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 8471TriethylamineHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 228417862(S)-acetylthiomethyl-3-(2-methylphenyl)propionic acidHCID 228417873(S)-amino-delta-valerolactam hydrochloride

生成物 1

HCID 539270853(S)-[2(S)-ACETYLTHIOMETHYL-3-(2-METHYLPHENYL)PROPIONYL]AMINO-delta-VALEROLACTAM

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒

実験手順

Prepare 3(S)-amino-δ-valerolactam hydrochloride according to the procedure of J. Chem. Soc. Dalton Trans., 1987, p. 1127. Combine this lactam (0.29 g,2.0 mmol), 2(S)-acetylthiomethyl-3-(2-methylphenyl)propionic acid (0.50 g,2.0 mmol), triethylamine (0.03 g,3.0 mmol), and HOBT (0.30 g,2.0 mmol) in DMF (20 ml). Add DEC (0.38 g,2.0 mmol). Stir 18 hr, partition between EtOAc and H2O, dry and concentrate. Chromatograph on silica, eluting with 3% MeOH/CH2Cl2 to obtain the title compound as a foam, [α]D26 =-28.6° (EtOH)

後処理

  1. custompartition between EtOAc and H2O
  2. customdry
  3. concentrationconcentrate
  4. washChromatograph on silica, eluting with 3% MeOH/CH2Cl2

出典と根拠

ORDレコード
ord-fa404e36b2754ef2bb0c448148dc24a5
出典データセット
uspto-grants-1991_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05075302

反応ノート

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