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Hydrochloric Acid → Susalimod

HRID 1464165
ノート
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反応式

HRID 1464165 の反応式
[OH:1][C:2]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:13]#[C:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([S:21]([NH:24][C:25]3[C:30]([CH3:31])=[CH:29][CH:28]=[CH:27][N:26]=3)(=[O:23])=[O:22])=[CH:17][CH:16]=2)=[CH:9][C:3]=1[C:4]([O:6]CC)=[O:5].[OH-].[K+].C(OCC)(=O)C.Cl>O.CC(C)=O>[OH:1][C:2]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:13]#[C:14][C:15]2[CH:16]=[CH:17][C:18]([S:21]([NH:24][C:25]3[C:30]([CH3:31])=[CH:29][CH:28]=[CH:27][N:26]=3)(=[O:23])=[O:22])=[CH:19][CH:20]=2)=[CH:9][C:3]=1[C:4]([OH:6])=[O:5]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8857Ethyl AcetateHCID 14797Potassium HydroxideHCID 19423387Ethyl 2-hydroxy-5-[[4-[(3-methyl-2-pyridinylamino)sulfonyl]phenyl]ethynyl]benzoate

生成物 1

HCID 3086668Susalimod

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 180Acetone溶媒
HCID 962
Water
溶媒
2 回

実験手順

Ethyl 2-hydroxy-5-[[4-[(3-methyl-2-pyridinylamino)sulfonyl]phenyl]ethynyl]benzoate (15.5g, 35 mmol) was refluxed in potassium hydroxide (10 g, 0.15 mol) in water (100 ml) for 1 h. After cooling to ca 70° C., ethyl acetate (50 ml) was added and hydrochloric acid was added to reach pH 7-8. Cooling during stirring and then filration gave a solid that was disolved in acetone (100 ml) and water (100 ml). The solution was acidified at ca 50° C. and cooled, filtered and washed with water. Yield 8.0 g (56%).

後処理

  1. temperatureAfter cooling to ca 70° C.
  2. temperatureCooling
  3. customfilration gave a solid
  4. customwas acidified at ca 50° C.
  5. temperaturecooled
  6. filtrationfiltered
  7. washwashed with water

出典と根拠

ORDレコード
ord-674ccf5a883b4d828da3c3f7ade059e6
出典データセット
uspto-grants-1994_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05302718

反応ノート

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