ホームMCPワークベンチSkills
ホームワークベンチ通知マイページ
llms.txt · MCPガイドプライバシーポリシー · 利用規約 · サポートv1.8.0
  1. ホーム
  2. /反応

Potassium Carbonate → N-(4-(4-{5-(2-(Dimethylamino)ethoxy)pyrazin-2-ylthio}-2,6-dimethylphenyl)thiazol-2-yl)isonicotinamide

HRID 1465577
ノート
印刷プレビュー

反応式

HRID 1465577 の反応式
I[C:2]1[CH:7]=[C:6]([CH3:8])[C:5]([C:9]2[N:10]=[C:11]([NH:14][C:15](=[O:22])[C:16]3[CH:21]=[CH:20][N:19]=[CH:18][CH:17]=3)[S:12][CH:13]=2)=[C:4]([CH3:23])[CH:3]=1.[CH3:24][N:25]([CH3:36])[CH2:26][CH2:27][O:28][C:29]1[N:30]=[CH:31][C:32]([SH:35])=[N:33][CH:34]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C.[Cu](I)I>[CH3:24][N:25]([CH3:36])[CH2:26][CH2:27][O:28][C:29]1[N:30]=[CH:31][C:32]([S:35][C:2]2[CH:7]=[C:6]([CH3:8])[C:5]([C:9]3[N:10]=[C:11]([NH:14][C:15](=[O:22])[C:16]4[CH:21]=[CH:20][N:19]=[CH:18][CH:17]=4)[S:12][CH:13]=3)=[C:4]([CH3:23])[CH:3]=2)=[N:33][CH:34]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 58442460N-(4-(4-iodo-2,6-dimethylphenyl)thiazol-2-yl)isonicotinamideHCID 178483893HCID 178483893、化合物

生成物 1

HCID 86690879N-(4-(4-{5-(2-(Dimethylamino)ethoxy)pyrazin-2-ylthio}-2,6-dimethylphenyl)thiazol-2-yl)isonicotinamide収率 47%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 83717Copper iodide
触媒
HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

A mixture of N-(4-(4-iodo-2,6-dimethylphenyl)thiazol-2-yl)isonicotinamide (0.51 g, 1.2 mmol), 5-(2-(dimethylamino)ethoxy)pyrazine-2-thiol (28-4, 0.96 g, 4.8 mmol), copper iodide (73.0 mg, 0.38 mmol), and potassium carbonate (0.64 g, 4.6 mmol) in 5.0 mL of DMF was heated at 100° C. for 16 h. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure and purified by column chromatography on silica gel (MeOH:CH2Cl2=1:10 as eluant) to give N-(4-(4-{5-(2-(dimethylamino)ethoxy)pyrazin-2-ylthio}-2,6-dimethylphenyl)thiazol-2-yl)isonicotinamide (28, 0.28 g) as light yellow solids in 47% yield: 1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.75 (s, 2 H), 8.14 (d, J=1.1 Hz, 1 H), 8.04 (s, 1 H), 7.97 (d, J=5.9 Hz, 2 H), 7.18 (s, 2 H), 7.00 (s, 1 H), 4.58 (s, 3 H), 4.46 (t, J=5.5 Hz, 2 H), 2.81 (t, J=5.4 Hz, 2 H), 2.37 (s, 6 H), 2.10 (s, 6 H). ESI-MS: m/z 507.1 (M+H)+.

後処理

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated under reduced pressure
  2. custompurified by column chromatography on silica gel (MeOH:CH2Cl2=1:10 as eluant)

出典と根拠

ORDレコード
ord-3842bfcd56bb4168b91ff3240c6b27c3
出典データセット
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08999983B2

反応ノート

読み込み中…

このページの内容参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート