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Potassium Carbonate → HCID 86695573、化合物

HRID 1465689
ノート
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反応式

HRID 1465689 の反応式
Cl.N1(S([N:10]=[N+:11]=[N-])(=O)=O)C=CN=C1.[NH2:13][C@@H:14]1[CH2:19][CH2:18][CH2:17][N:16]([C:20]([O:22][C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])=[O:21])[CH2:15]1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CO>[N:13]([C@@H:14]1[CH2:19][CH2:18][CH2:17][N:16]([C:20]([O:22][C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])=[O:21])[CH2:15]1)=[N+:10]=[N-:11]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 1501974tert-butyl (3R)-3-aminopiperidine-1-carboxylateHCID 235839821H-imidazole-1-sulfonyl azide hydrochloride

生成物 1

HCID 86695573HCID 86695573、化合物収率 57.5%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

実験手順

Imidazole-1-sulfonyl azide hydrochloride (1.03 g, 6.0 mmol) was added to (R)-tert-butyl 3-aminopiperidine-1-carboxylate (1.0 g, 5.0 mmol), K2CO3 (1.33 g, 10.0 mmol) and CuSO4.5H2O (0.012 g, 0.05 mmol) in MeOH (30 mL) and the mixture was stirred at room temperature for 12 h. The mixture was concentrated, diluted with H2O (50 mL), extracted with EtOAc (3×60 mL). The combined organic layers were dried (MgSO4), filtered and concentrated to give (R)-tert-butyl 3-azidopiperidine-1-carboxylate (0.65 g).

後処理

  1. concentrationThe mixture was concentrated
  2. additiondiluted with H2O (50 mL)
  3. extractionextracted with EtOAc (3×60 mL)
  4. dry with materialThe combined organic layers were dried (MgSO4)
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-c8283b2774f74b2aafbfe60944c148b8
出典データセット
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08999966B2

反応ノート

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