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Cesium carbonate → (R)-tert-butyl 3-(1-methyl-3-(3-(pyridin-4-yl)-1H-indazol-5-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl)piperidine-1-carboxylate

HRID 1465705
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反応式

HRID 1465705 の反応式
Br[C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[C:8]([C:11]3[N:15]=[C:14]([C@@H:16]4[CH2:21][CH2:20][CH2:19][N:18]([C:22]([O:24][C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])=[O:23])[CH2:17]4)[N:13]([CH3:29])[N:12]=3)[CH:9]=2)[NH:4][N:3]=1.[N:30]1[CH:35]=[CH:34][C:33](B(O)O)=[CH:32][CH:31]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>O1CCOCC1.O>[CH3:29][N:13]1[C:14]([C@@H:16]2[CH2:21][CH2:20][CH2:19][N:18]([C:22]([O:24][C:25]([CH3:26])([CH3:27])[CH3:28])=[O:23])[CH2:17]2)=[N:15][C:11]([C:8]2[CH:9]=[C:10]3[C:5](=[CH:6][CH:7]=2)[NH:4][N:3]=[C:2]3[C:33]2[CH:34]=[CH:35][N:30]=[CH:31][CH:32]=2)=[N:12]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 2734379(Pyridin-4-yl)boronic acidHCID 178481728HCID 178481728、化合物

生成物 1

HCID 67517332(R)-tert-butyl 3-(1-methyl-3-(3-(pyridin-4-yl)-1H-indazol-5-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl)piperidine-1-carboxylate収率 604.5%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 218864351,4-Dioxane--water (1/1)溶媒

実験手順

Stirred a mixture of (R)-tert-butyl 3-(3-(3-bromo-1H-indazol-5-yl)-1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)piperidine-1-carboxylate (50 mg, 0.0108 mmol), 4-pyridyl boronic acid (50 mg, 0.409 mmol), PdCl2dppf (10 mg, 0.0136 mmol), cesium carbonate (60 mg, 0.1846 mmol) in dioxane/H2O (v/v 3/1, 4 ml) at 100° C. in a microwave oven for 2 hours. Reaction was cooled, extracted with DCM (50 ml), washed with H2O (20 ml). Dried (Na2SO4), filtered and solvent evaporated to yield (R)-tert-butyl 3-(1-methyl-3-(3-(pyridin-4-yl)-1H-indazol-5-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl)piperidine-1-carboxylate as a white solid (30 mg).

後処理

  1. customReaction
  2. temperaturewas cooled
  3. extractionextracted with DCM (50 ml)
  4. washwashed with H2O (20 ml)
  5. dry with materialDried (Na2SO4)
  6. filtrationfiltered
  7. customsolvent evaporated

出典と根拠

ORDレコード
ord-4bf5442777fa4af8b5329c1aa6b4e361
出典データセット
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08999966B2

反応ノート

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