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Allyltributylstannane → Methyl 5-nitro-2-(prop-2-en-1-yl)benzoate

HRID 1465769
ノート
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反応式

HRID 1465769 の反応式
Br[C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([N+:12]([O-:14])=[O:13])=[CH:8][C:3]=1[C:4]([O:6][CH3:7])=[O:5].[CH2:15]([Sn](CCCC)(CCCC)CCCC)[CH:16]=[CH2:17].[Cl-].[Li+]>C1(C)C=CC=CC=1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[N+:12]([C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:2]([CH2:17][CH:16]=[CH2:15])=[C:3]([CH:8]=1)[C:4]([O:6][CH3:7])=[O:5])([O-:14])=[O:13]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 90628AllyltributylstannaneHCID 245494Methyl 2-Bromo-5-nitrobenzoateHCID 433294Lithium Chloride

生成物 1

HCID 89524965Methyl 5-nitro-2-(prop-2-en-1-yl)benzoate

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178418397HCID 178418397、化合物触媒HCID 1140
Toluene
溶媒

実験手順

A mixture of Methyl 2-bromo-5-nitrobenzoate (0.60 g, 2.3 mmol), allyl tri-n-butyltin (0.92 g, 2.8 mmol), lithium chloride (0.29 g, 6.9 mmol), and palladium tetrakis (0.13 g, 0.12 mmol) was heated to reflux for 16 hours in toluene. TLC showed formation of the desired product. The reaction was diluted with EtOAc, washed with brine, and separated. The organic layer was dried over sodium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel chromatography to obtain the title compound.

後処理

  1. temperaturewas heated

出典と根拠

ORDレコード
ord-b56bfd72cccd4e628b3aa10cb30a4479
出典データセット
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08999991B2

反応ノート

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