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Piperidine → (E)-5-Methoxy-3-((3-(6-morpholinopyridin-3-yl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indazol-6-yl)methylene) indolin-2-one

HRID 1466326
ノート
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反応式

HRID 1466326 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[NH:8][C:7](=[O:12])[CH2:6]2.[O:13]1[CH2:18][CH2:17][N:16]([C:19]2[N:24]=[CH:23][C:22]([C:25]3[C:33]4[C:28](=[CH:29][C:30]([CH:34]=O)=[CH:31][CH:32]=4)[N:27]([CH2:36][O:37][CH2:38][CH2:39][Si:40]([CH3:43])([CH3:42])[CH3:41])[N:26]=3)=[CH:21][CH:20]=2)[CH2:15][CH2:14]1.N1CCCCC1>CO>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[NH:8][C:7](=[O:12])/[C:6]/2=[CH:34]/[C:30]1[CH:29]=[C:28]2[C:33]([C:25]([C:22]3[CH:23]=[N:24][C:19]([N:16]4[CH2:17][CH2:18][O:13][CH2:14][CH2:15]4)=[CH:20][CH:21]=3)=[N:26][N:27]2[CH2:36][O:37][CH2:38][CH2:39][Si:40]([CH3:43])([CH3:41])[CH3:42])=[CH:32][CH:31]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8082PiperidineHCID 15142865-MethoxyoxindoleHCID 866588313-(6-Morpholinopyridin-3-yl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indazole-6-carbaldehyde

生成物 1

HCID 66734145(E)-5-Methoxy-3-((3-(6-morpholinopyridin-3-yl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indazol-6-yl)methylene) indolin-2-one収率 63%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887
Methanol
溶媒

反応条件

温度
60 °C

実験手順

A round bottom flask was charged with 5-methoxyoxindole (100 mg, 0.61 mmol), 3-(6-Morpholinopyridin-3-yl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indazole-6-carbaldehyde (266 mg, 0.61 mmol), piperidine (6 uL, 0.06 mmol) and MeOH (4 mL). The reaction was then heated to 60° C. for 4 h. An orange precipitate formed which was further precipitated by cooling to room temperature. The orange powder was then filtered and washed with MeOH to give the title compound (224 mg, 63%). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) 10.46 (s, 1H), 8.79 (d, J=1.5 Hz, 1H), 8.20 (d, J=8.5, 1H), 8.17-8.13 (m, 2H), 7.77 (s, 1H), 7.57 (d, J=8.3 Hz, 1H), 7.13 (s, 1H), 7.01 (d, J=8.5 Hz, 1H), 6.85 (d, J=8.5 Hz, 1H), 6.80 (d, J=8.5 Hz, 1H), 5.82 (s, 2H), 3.73 (t, J=4.3 Hz, 4H), 3.62-3.53 (m, 9H), 0.82 (t, J=8.2 Hz, 2H), −0.12 (s, 9H); MS ESI 584.3 [M+H]+, calcd for [C32H37N5O4Si+H]+ 584.26.

後処理

  1. customAn orange precipitate formed which
  2. customwas further precipitated
  3. temperatureby cooling to room temperature
  4. filtrationThe orange powder was then filtered
  5. washwashed with MeOH

出典と根拠

ORDレコード
ord-90ce07e6818d4beaa1433e48484ea6bf
出典データセット
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08999968B2

反応ノート

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