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N,N'-Dimethylethylenediamine → HCID 67609006、化合物

HRID 1467976
ノート
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反応式

HRID 1467976 の反応式
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[NH:7][C:6](=[O:11])[C:5]2([F:13])[F:12].[CH3:14][S:15]([O-:17])=[O:16].[Na+].CNCCNC>CS(C)=O>[F:12][C:5]1([F:13])[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=[C:2]([S:15]([CH3:14])(=[O:17])=[O:16])[CH:3]=2)[NH:7][C:6]1=[O:11]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8070N,N'-DimethylethylenediamineHCID 2733271Sodium methanesulfinateHCID 226077815-bromo-3,3-difluoro-2,3-dihydro-1H-indol-2-one

生成物 1

HCID 67609006HCID 67609006、化合物収率 58.7%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 679Dimethyl Sulfoxide溶媒

反応条件

温度
120 °C

実験手順

To a stirred solution of 5-bromo-3,3-difluoroindolin-2-one (5.0 g, 20 mmol) in DMSO (50 mL), sodium methanesulfinate (3.0 g, 30 mmol), copper(I) trifluoromethane-sulfonate benzene complex (1.52 g, 3.022 mmol) and N,N′-dimethylethylenediamine (0.33 mL, 3.022 mmol) were added and stirred at 120° C. for 14 h. The reaction was quenched with water and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was concentrated in vacuo and resulting residue was purified by flash column chromatography to give the title product (2.9 g, 58.2%); MS: 247.9 (M+1).

後処理

  1. customThe reaction was quenched with water
  2. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  3. concentrationThe organic layer was concentrated in vacuo
  4. customresulting residue
  5. customwas purified by flash column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-4dfb267ff81c4319a9c35b4b3add4a02
出典データセット
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09000175B2

反応ノート

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