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Sodium Methoxide → (S)-2-(7-bromo-2-methoxy-5-methylbenzo[d]thiazol-6-yl)-2-tert-butoxyethyl pivalate

HRID 1468711
ノート
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反応式

HRID 1468711 の反応式
[C:1]([O:7][CH2:8][C@H:9]([C:15]1[C:24]([CH3:25])=[CH:23][C:18]2[N:19]=[C:20](Cl)[S:21][C:17]=2[C:16]=1[Br:26])[O:10][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12])(=[O:6])[C:2]([CH3:5])([CH3:4])[CH3:3].[CH3:27][O-:28].[Na+]>CO>[C:1]([O:7][CH2:8][C@H:9]([C:15]1[C:24]([CH3:25])=[CH:23][C:18]2[N:19]=[C:20]([O:28][CH3:27])[S:21][C:17]=2[C:16]=1[Br:26])[O:10][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12])(=[O:6])[C:2]([CH3:5])([CH3:4])[CH3:3]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 10942334Sodium MethoxideHCID 70981474(S)-2-(7-bromo-2-chloro-5-methylbenzo[d]thiazol-6-yl)-2-tert-butoxyethyl pivalate

生成物 1

HCID 70982393(S)-2-(7-bromo-2-methoxy-5-methylbenzo[d]thiazol-6-yl)-2-tert-butoxyethyl pivalate収率 79%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒2 回

実験手順

The reaction mixture of (S)-2-(7-bromo-2-chloro-5-methylbenzo[d]thiazol-6-yl)-2-tert-butoxyethyl pivalate (65I) (90 mg, 0.195 mmol), NaOMe in MeOH (25% wt, 66 ul) in MeOH (3 ml) was heated at 50° C. for 20 min in sealed microwave vial. The reaction mixture was washed by sat. NaHCO3, extracted by EtOAc, dried over MgSO4, filtered, concentrated down and purified by silica gel column, eluting by 0-100% EtOAc in Hexanes to give 65J (70 mg, 79%).

後処理

  1. washThe reaction mixture was washed by sat. NaHCO3
  2. extractionextracted by EtOAc
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated down
  6. custompurified by silica gel column
  7. washeluting by 0-100% EtOAc in Hexanes

出典と根拠

ORDレコード
ord-ed3393ae7e744afc9436623fd058edfa
出典データセット
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09006229B2

反応ノート

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