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3,4-dihydro-2H-pyran → Tert-butyldimethyl[2-phenyl-2-(tetrahydropyran-2-yl-oxy)ethoxy]silane

HRID 1468758
ノート
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反応式

HRID 1468758 の反応式
[Si:1]([O:8][CH2:9][CH:10]([C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1)[OH:11])([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2].[O:18]1[CH:23]=[CH:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19]1>ClCCl.O.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>[C:4]([Si:1]([CH3:3])([CH3:2])[O:8][CH2:9][CH:10]([C:12]1[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=1)[O:11][CH:19]1[CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][O:18]1)([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 80803,4-dihydro-2H-pyranHCID 113911162-(Tert-butyldimethylsilyl)oxy-1-phenylethanol

生成物 1

HCID 11313702Tert-butyldimethyl[2-phenyl-2-(tetrahydropyran-2-yl-oxy)ethoxy]silane収率 100%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 521998p-Toluenesulfonic acid monohydrate触媒HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a solution of 2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-phenylethanol (0.73 g, 2.9 mmol) and 3,4-dihydro-2H pyran (486 mg, 5.78 mmol) in dichloromethane (30 ml) was added p-toluenesulfonic acid monohydrate (50 mg). The mixture was stirred at room temperature for 12 hours and the solvent was evaporated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (eluent; hexane/ethyl acetate=3/1) to give tert-butyldimethyl[2-phenyl-2-(tetrahydropyran-2-yl-oxy)ethoxy]silane (0.86 g, 2.9 mmol, >99%) as a colorless oil.

後処理

  1. customthe solvent was evaporated under reduced pressure
  2. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (eluent; hexane/ethyl acetate=3/1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-ca0a5801fbc64870be3c71db7fdad13f
出典データセット
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09006232B2

反応ノート

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