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Benzyl Bromide → Benzyl 4-(benzyloxy)-2-(1H-pyrazol-1-yl)pyrimidine-5-carboxylate

HRID 1470303
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反応式

HRID 1470303 の反応式
[OH:1][C:2]1[C:7]([C:8]([OH:10])=[O:9])=[CH:6][N:5]=[C:4]([N:11]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[N:12]2)[N:3]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[CH2:22](Br)[C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1>CN(C=O)C.O>[CH2:22]([O:1][C:2]1[C:7]([C:8]([O:10][CH2:22][C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=2)=[O:9])=[CH:6][N:5]=[C:4]([N:11]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[N:12]2)[N:3]=1)[C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 7498Benzyl BromideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 178524762HCID 178524762、化合物

生成物 1

HCID 67459462Benzyl 4-(benzyloxy)-2-(1H-pyrazol-1-yl)pyrimidine-5-carboxylate

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
70 °C

実験手順

To a solution of 4-hydroxy-2-(1H-pyrazol-1-yl)pyrimidine-5-carboxylic acid, 2-c, (1 g, 4.85 mmol) in DMF (40 ml) was added K2CO3 (2.34 g, 16.98 mmol) and benzyl bromide (1.83 g, 10.67 mmol). The mixture was heated at 70° C. for 16 hours. The solution was then cooled to room temperature and diluted with water followed by extraction with ethyl acetate. The combined organic layer was washed with water, dried over sodium sulfate and concentrated under vacuum to provide the crude product, 2-d, as a solid (1.2 g).

後処理

  1. temperatureThe solution was then cooled to room temperature
  2. extractionfollowed by extraction with ethyl acetate
  3. washThe combined organic layer was washed with water
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated under vacuum

出典と根拠

ORDレコード
ord-6afbb78f902c4bcc86e2da876f358fc6
出典データセット
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09006433B2

反応ノート

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