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2-Bromoethanol → 2-((2-(bis(2-(oleoyloxy)ethyl)amino)-2-oxoethyl)thio)-N-(2-hydroxyethyl)-N,N-dimethylethanaminium bromide

HRID 1471455
ノート
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反応式

HRID 1471455 の反応式
[C:1]([O:20][CH2:21][CH2:22][N:23]([C:46](=[O:54])[CH2:47][S:48][CH2:49][CH2:50][N:51]([CH3:53])[CH3:52])[CH2:24][CH2:25][O:26][C:27](=[O:45])[CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34]/[CH:35]=[CH:36]\[CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH3:44])(=[O:19])[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8]/[CH:9]=[CH:10]\[CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18].[Br:55][CH2:56][CH2:57][OH:58]>>[Br-:55].[C:1]([O:20][CH2:21][CH2:22][N:23]([CH2:24][CH2:25][O:26][C:27](=[O:45])[CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34]/[CH:35]=[CH:36]\[CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH3:44])[C:46](=[O:54])[CH2:47][S:48][CH2:49][CH2:50][N+:51]([CH2:56][CH2:57][OH:58])([CH3:53])[CH3:52])(=[O:19])[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8]/[CH:9]=[CH:10]\[CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

3

反応物 2

HCID 108982-BromoethanolHCID 72550488(Z)-((2-((2-(dimethylamino)ethyl)thio)acetyl)azanediyl)bis(ethane-2,1-diyl) dioleate

生成物 1

HCID 866758882-((2-(bis(2-(oleoyloxy)ethyl)amino)-2-oxoethyl)thio)-N-(2-hydroxyethyl)-N,N-dimethylethanaminium bromide

反応条件

温度
75 °C

実験手順

In a sealed system, (Z)-((2-((2-(dimethylamino)ethyl)thio)acetyl)azanediyl)bis(ethane-2,1-diyl) dioleate (540 mg, 0.693 mmol) was combined with 2-bromoethanol (319 uL, 4.50) was added. The reaction vessel was flushed with inert gas and then sealed. Reaction was heated to 75° C. and allowed to stir overnight. Next day, cooled and concentrated in vacuo. Purification by silica gel chromatography with DCM/MeOH gradient yielded 2-((2-(bis(2-(oleoyloxy)ethyl)amino)-2-oxoethyl)thio)-N-(2-hydroxyethyl)-N,N-dimethylethanaminium bromide (324 mg).

後処理

  1. additionwas added
  2. customThe reaction vessel was flushed with inert gas
  3. customsealed
  4. customReaction
  5. temperatureNext day, cooled
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customPurification by silica gel chromatography with DCM/MeOH gradient

出典と根拠

ORDレコード
ord-1feb45e0715645b3abbdbae7c9d78c03
出典データセット
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09011903B2

反応ノート

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