ホームMCPワークベンチSkills
ホームワークベンチ通知マイページ
llms.txt · MCPガイドプライバシーポリシー · 利用規約 · サポートv1.8.0
  1. ホーム
  2. /反応

Potassium Carbonate → 2-methoxy-5-((2-(4-methyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-pyrazol-5-yl)pyridin-3-yl)methoxy)isonicotinaldehyde

HRID 1471696
ノート
印刷プレビュー

反応式

HRID 1471696 の反応式
Br[C:2]1[C:7]([CH2:8][O:9][C:10]2[C:15]([CH:16]=[O:17])=[CH:14][C:13]([O:18][CH3:19])=[N:12][CH:11]=2)=[CH:6][CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[CH3:20][C:21]1[CH:22]=[N:23][N:24]([CH:29]2[CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31][O:30]2)[C:25]=1B(O)O.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.CN(C=O)C>[CH3:19][O:18][C:13]1[CH:14]=[C:15]([C:10]([O:9][CH2:8][C:7]2[C:2]([C:25]3[N:24]([CH:29]4[CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31][O:30]4)[N:23]=[CH:22][C:21]=3[CH3:20])=[N:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=2)=[CH:11][N:12]=1)[CH:16]=[O:17]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 68490911[4-methyl-1-(oxan-2-yl)-1H-pyrazol-5-yl]boronic acidHCID 716217595-((2-Bromopyridin-3-yl)methoxy)-2-methoxyisonicotinaldehyde

生成物 1

HCID 866907482-methoxy-5-((2-(4-methyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-pyrazol-5-yl)pyridin-3-yl)methoxy)isonicotinaldehyde収率 87%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178418397
HCID 178418397、化合物
触媒
HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
125 °C

実験手順

To a mixture of 5-((2-bromopyridin-3-yl)methoxy)-2-methoxyisonicotinaldehyde (100 mg, 0.31 mmol, 1 equiv), 4-methyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-pyrazol-5-ylboronic acid (98 mg, 0.47 mmol, 1.5 equiv), Pd(PPh3)4 (70 mg, 0.06 mmol, 0.2 equiv), K2CO3 (171 mg, 1.24 mmol, 4 equiv) in a 5 mL microwave tube was added DMF (2 mL). The mixture was heated 30 min at 125° C. in a microwave reactor. The solid was filtered off and the filtrate was concentrated to dryness. The crude was purified on silica gel using a mixture of EtOAc and hexanes as eluent to give 2-methoxy-5-((2-(4-methyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-pyrazol-5-yl)pyridin-3-yl)methoxy)isonicotinaldehyde (110 mg, 87%) as a colorless oil. LRMS (M+H+) m/z 409.2.

後処理

  1. filtrationThe solid was filtered off
  2. concentrationthe filtrate was concentrated to dryness
  3. customThe crude was purified on silica gel using
  4. additiona mixture of EtOAc and hexanes as eluent

出典と根拠

ORDレコード
ord-a24c653b5f6948dfb8f097cd0fbeea7a
出典データセット
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09012450B2

反応ノート

読み込み中…

このページの内容参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート