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Potassium Carbonate → 5-(2-Fluoro-4-methanesulfonyl-phenyl)-2-[1-(1-trifluoromethyl-cyclopropylmethyl)-piperidin-4-yl]-furo[2,3-c]pyridine

HRID 1471789
ノート
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反応式

HRID 1471789 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([S:8]([CH3:11])(=[O:10])=[O:9])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:12]1[CH:13]=[C:14]2[CH:20]=[C:19]([CH:21]3[CH2:26][CH2:25][NH:24][CH2:23][CH2:22]3)[O:18][C:15]2=[CH:16][N:17]=1.[F:27][C:28]([F:39])([F:38])[C:29]1([CH2:32]OS(C)(=O)=O)[CH2:31][CH2:30]1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].CN1CCCC1=O>O>[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([S:8]([CH3:11])(=[O:10])=[O:9])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:12]1[CH:13]=[C:14]2[CH:20]=[C:19]([CH:21]3[CH2:26][CH2:25][N:24]([CH2:32][C:29]4([C:28]([F:39])([F:38])[F:27])[CH2:31][CH2:30]4)[CH2:23][CH2:22]3)[O:18][C:15]2=[CH:16][N:17]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneHCID 86649942(1-(Trifluoromethyl)cyclopropyl)methyl methanesulfonateHCID 866945755-(2-Fluoro-4-methanesulfonyl-phenyl)-2-piperidin-4-yl-furo[2,3-c]pyridine

生成物 1

HCID 717367215-(2-Fluoro-4-methanesulfonyl-phenyl)-2-[1-(1-trifluoromethyl-cyclopropylmethyl)-piperidin-4-yl]-furo[2,3-c]pyridine

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 962Water溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

A mixture of 5-(2-fluoro-4-methanesulfonyl-phenyl)-2-piperidin-4-yl-furo[2,3-c]pyridine (80 mg), methanesulfonic acid 1-trifluoromethyl-cyclopropylmethyl ester (120 mg), KI (21 mg), K2CO3 (92 mg), and N-methylpyrrolidinone (3 mL) is stirred at 100° C. for 4 h. After cooling to room temperature, water is added and the mixture is extracted with ethyl acetate. The combined extracts are dried (Na2SO4) and concentrated. The residue is chromatographed on silica gel (cyclohexane/ethyl acetate 4:1→1:1) to give the title compound. Mass spectrum (ESI+): m/z=497 [M+H]+.

後処理

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. extractionthe mixture is extracted with ethyl acetate
  3. dry with materialThe combined extracts are dried (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue is chromatographed on silica gel (cyclohexane/ethyl acetate 4:1→1:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-c4a27624bb80471487031fd73953f922
出典データセット
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09012456B2

反応ノート

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