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Potassium Carbonate → 1-(4-Chloro-2-hydroxyphenyl)-N-(4-methoxybenzyl)-N-(thiazol-2-YL)isoquinoline-6-sulfonamide

HRID 1473587
ノート
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反応式

HRID 1473587 の反応式
Cl[C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([S:12]([N:15]([CH2:21][C:22]3[CH:27]=[CH:26][C:25]([O:28][CH3:29])=[CH:24][CH:23]=3)[C:16]3[S:17][CH:18]=[CH:19][N:20]=3)(=[O:14])=[O:13])=[CH:9][CH:10]=2)[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[Cl:30][C:31]1[CH:36]=[CH:35][C:34](B(O)O)=[C:33]([OH:40])[CH:32]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].O1CCOCC1>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.O>[Cl:30][C:31]1[CH:36]=[CH:35][C:34]([C:2]2[C:11]3[C:6](=[CH:7][C:8]([S:12]([N:15]([CH2:21][C:22]4[CH:27]=[CH:26][C:25]([O:28][CH3:29])=[CH:24][CH:23]=4)[C:16]4[S:17][CH:18]=[CH:19][N:20]=4)(=[O:14])=[O:13])=[CH:9][CH:10]=3)[CH:5]=[CH:4][N:3]=2)=[C:33]([OH:40])[CH:32]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 312751,4-DioxaneHCID 67464855B-(4-Chloro-2-hydroxyphenyl)boronic acidHCID 866874151-Chloro-N-(4-methoxybenzyl)-N-(thiazol-2-YL)isoquinoline-6-sulfonamide

生成物 1

HCID 1364090691-(4-Chloro-2-hydroxyphenyl)-N-(4-methoxybenzyl)-N-(thiazol-2-YL)isoquinoline-6-sulfonamide

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178418397
HCID 178418397、化合物
触媒
HCID 962Water溶媒

実験手順

To a microwave vial charged with 1-chloro-N-(4-methoxybenzyl)-N-(thiazol-2-yl)isoquinoline-6-sulfonamide (Intermediate JJJ) (80 mg, 0.179 mmol), (4-chloro-2-hydroxyphenyl)boronic acid (30.9 mg, 0.179 mmol), potassium carbonate (124 mg, 0.897 mmol) and Pd(Ph3P)4 (20.73 mg, 0.018 mmol) was added dioxane (897 μl) and Water (299 μl) and irradiated at 100° C. for 30 min affording conversion to desired product as the primary species. The organic layer was decanted, the aqueous rinsed with EtOAc and the combined organics dried under reduced pressure. m/z (ESI) 537.9 (M+H)+.

後処理

  1. customirradiated at 100° C. for 30 min

出典と根拠

ORDレコード
ord-05836aa75d55459fafa926d4d9fa78cd
出典データセット
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09012443B2

反応ノート

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