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Triethylamine → Tert-butyl 9((2-chloro-5-methylpyrimidin-4-yl)amino)-3-azaspiro[5.5]undecane-3-carboxylate

HRID 1478027
ノート
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反応式

HRID 1478027 の反応式
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6](Cl)[C:5]([CH3:9])=[CH:4][N:3]=1.[NH2:10][CH:11]1[CH2:16][CH2:15][C:14]2([CH2:21][CH2:20][N:19]([C:22]([O:24][C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])=[O:23])[CH2:18][CH2:17]2)[CH2:13][CH2:12]1.CCN(CC)CC>CCO>[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([NH:10][CH:11]2[CH2:12][CH2:13][C:14]3([CH2:21][CH2:20][N:19]([C:22]([O:24][C:25]([CH3:26])([CH3:27])[CH3:28])=[O:23])[CH2:18][CH2:17]3)[CH2:15][CH2:16]2)[C:5]([CH3:9])=[CH:4][N:3]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 74508Pyrimidine, 2,4-dichloro-5-methyl-HCID 71305773tert-Butyl 9-amino-3-azaspiro(5.5)undecane-3-carboxylate

生成物 1

HCID 118390073Tert-butyl 9((2-chloro-5-methylpyrimidin-4-yl)amino)-3-azaspiro[5.5]undecane-3-carboxylate収率 24%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 702Ethanol溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

To a solution of 2,4-dichloro-5-methyl-pyrimidine (0.58 g, 3.60 mmol) and tert-butyl 3-amino-9-azaspiro[5.5]undecane-9-carboxylate (1.44 g, 5.37 mmol) in EtOH (25 mL) was added Et3N (0.86 g, 8.50 mmol). After addition, the reaction mixture was stirred at 100° C. in a sealed tube for 25.5 h and concentrated in vacuo. The residue was purified by silica gel column chromatography (EtOAc/PE (v/v)=1/2) to give the title compound as a yellow solid (332.2 mg, 24%).

後処理

  1. additionAfter addition
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (EtOAc/PE (v/v)=1/2)

出典と根拠

ORDレコード
ord-b97d9e847eff41a0abcbec7e0d34caa7
出典データセット
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09403801B2

反応ノート

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